王羲之为什么能成为继往开来的一代“书圣”？这是我们应当仔细研究的课题。
读《晋书·王羲之本传》。我们就会发现一些线索，据《晋书》载：“羲之幼讷于言，人未之奇”，“ 及长，辩赡，以骨鲠称，尤善隶书。为古今之冠，论者称其笔势，以为飘若浮云，矫若惊龙。”大约少时沉默寡言者，多是有心计而且是心思极为缜密的，此种人性情“骨鲠”是合乎情理的。王羲之的确有些怪诞不群。当时太尉郄鉴让他的门生到王导(王羲之的堂伯父，也是当时著名书法家)家求女婿，王导让求婚人在东厢相看王家所有子弟。门生回去以后，给郗鉴说王氏各位少年都好，然而听到求婿这个事都有些矜持，只有一个人“在东床坦腹食，独若不闻”。郗鉴说：“此正佳婿耶！”访问了王家，原来是羲之，于是就把女儿嫁给王羲之为妻。
这个王羲之大不咧咧的，真有点不拘礼法。这一方面是魏晋士族文人所谓：“尚通脱”，追求个性自由的总潮流所使然，同时也是王羲之这个门阀士族文人不守儒家纲常名教约束，敢于冲破封建传统观念的“骨鲠”之处，把女婿称为“东床”，典故也就由此产生。
王羲之政治上是有抱负的，他认为“国家之安在于内外和”，不主张国内各派军事势力之间互相冲突。当时殷浩与桓温不协，他多次寄信给殷浩，晓以大义，动之以情，阻止他北伐。当东土饥荒时，他“开仓赈贷，解民倒悬之苦”。朝廷赋役繁重，他“上疏争之，事多见从”。他给他的好友谢安写信还论及此事。
他还喜欢在政治上与人争高下。当时有骠骑将军王述，与他齐名，他瞧不起王述，好几年都不理王述。王述得到了比羲之高的政治待遇，王羲之“耻为之下”，“ 称病去郡”，在父母墓前发誓“去官”。辞官之后，他像魏晋许多文人一样“共修服石，采药石不远千里”，还说“我卒当以药死”。此时的王羲之，对国家和人民完全不负责了，服石、游历、垂钓，寄兴于山水之间，把自己融化在大自然之中，成了王羲之晚年所追求的最佳境界。消极无为，“放浪形骸之外”，这既是失意门阀士族文人的一种颓唐的心理状态，也是魏晋之际“以无为本”的时代思潮的一种表现。
他的著名行书作品《兰亭序》虽然是他做官时的作品，但也表现出他“不乐在京师”，眷恋会稽佳山水，想过“服食养性”的“名士”生活的意向，他与谢安、孙绰、李充、许询、支遁诸位朋友春日宴集于会稽山阴之兰亭，羲之为友人所咏《兰亭诗》写序文以表明他们的志趣。在良辰美景之中，不免“感慨系之”，作“死生亦大矣，岂不痛哉”之嗟叹，“临文嗟悼”，悲叹至再。对现实不满足，对未来视为渺茫的王羲之，他写经与山阴道上换鹅、为蕺山老姥书“六角竹扇”的佳话背后可以看出他“复得返自然”的真态。
这就是出身豪门的王羲之，他既“骨鲠”又洒脱对国家人民既有责任感，又不愿鞠躬尽瘁；处顺境则得意忘形，处逆境则消极颓废；既有理性，又重感情；既讲礼法，又不愿死守；既有魏晋士族文人的普遍习气，又有个人独具的性格特点。他的《初月帖》、《姨母帖》、《丧乱帖》、《孔侍中帖》、《快雪时晴帖》、《奉橘帖》、《十七帖》等都从另一侧面反映出不同于时人的意象，这些行草书作品所表现出的审美观念、审美情趣都是他身在朝堂心在山川的心相的表现。现在我们看王羲之行草书是传统之作，在当时未尝不是创新的佳构，魏晋之际崇尚的“刑名”、“玄谈”、“通脱”是王羲之书法所由产生的时代思想风潮，是他自己独特的意识、性格、作风以及他的书法风格产生的思想基础。汉魏以来、占统治地位的儒家哲学以及道家、阴阳家的哲理在魏晋之际有了新的发展变化，这就是对儒家礼教观念的冲破和对道家哲理的崇尚。这也就是王羲之书法美学观念、审美意识的哲学基础。
总的看来，如果我们不求全责备，应该承认他的心境是美的，书迹是美的，书境是美的。文采风流尽在楮墨之间，笔情墨趣远在点画之外。千载书史无愧“书圣”之誉，神州内外，当赞“右军”之绩。
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