祝允明草书书法长卷《太白古风》
祝允明青年时期的诗文书法已经闻名乡里，大家都知道他的才华，因此当时任中书舍人的李应祯把自己的长女许配给他。祝允明在书法上的进步得到了岳父的指导。
李应祯精于书法，对各体都有研究，他提倡创新，在实践上自成一格。
祝允明的书艺思想以“神采”为最终归宿。而要达到这个目标，他认为必须“性”、“功”并重。“性”是指人的精神，“功”是指书法创作的能力和功夫。他认为只有功力而无精神境界，神采就没有，而有了高尚的精神境界，如果没有表达的功夫，那么神采就不能实在地显露。两者不可缺一，必须兼备。他就是这样辩证地揭示了这一艺术创作的规律。
对于“功”，祝允明认为只有在向前人学习的基础上才能得到。因此他对时人不愿好好学习传统而把这称为“奴书”的说法很愤慨。特地写下了《奴书订》予以反驳。在这一点上，他晚年在《书述》中还批评了他的岳父李应祯。
祝允明的《自书诗》
他强调必须“沿晋游唐”，这是源于他对书法史的深入认识。他认为书理极于张芝、王羲之、钟繇、索靖，后人只是在遵循他们的法则，而在根本上已不能改变。他认为唐人能循前人之理，按照当时人的法则来写；宋初还不很差，宋中期仍有可取之处，而后便大变传统，古法遭到败坏，大多流为恶怪。到元代方有赵孟頫扭转时风，复归晋唐，但终因个性不强未免有“奴书”的遗憾。所以要知书法的本来必须向晋唐学习。在学习和熟悉了传统后，其技法必须有独到之处，这是祝允明对“功”的进一步要求。
他在《评书》中说自己不屑于步钟、索、羲、献的后尘，而要学习项羽和史弘肇的勇猛以开创自己。因此他既反对时人对传统的忽视，又强调不能真的成为“奴书”。
祝允明小楷东坡游记
祝允明对于“性”没有很多的论述。他提倡“起雅去俗”，显然是指以学识和修养来陶冶性情、净化心灵，从而达到较高的精神境界。
有了以上两点，就可以在“入神”的状态下创作具有神采的优秀作品了。他对于“入神之境”的解释是“一时超然格度之外”，在超越各种约束的情况下，才能“闲窗散笔”，自然地表达自己。
祝允明在书法理论上的要求，既符合艺术创作本身的规律，又合乎文人书画的审美要求，从而使他的书法创作成果达到了很高的水平。
觚管士有“书奴”之论，亦自昔兴，吾独不解此。
艺家一道，庸讵缪执至是，人间事理，至处有二乎哉？为圆不从规，拟方不按矩，得乎？自粗归精，既据妙地，少自翔异，可也。必也革其故而新是图，将不故之并亡，而第新也与。
故尝谓自卯金当涂，底于典午，音容少殊，神骨一也。沿晋游唐，守而勿失。
今人但见永兴匀圆，率更劲瘠，郎邪雄沉，诚悬强毅，与会稽分镳，而不察其为祖宗本貌自粲如也（帖间固存）。迩后皆然，未暇遑计。赵室四子，莆田恒守惟肖，襄阳不违典刑；眉、豫二豪，啮羁蹋靮，顾盼自得。观者昧其所宗：子瞻骨干平原，股肱北海，被服大令，以成完躯。
鲁直自云得长沙三昧。诸师无常而俱在，安得谓果非陪臣门舍耶？而后人泥习耳聆，未尝神访，无怪执其言而失其旨也。遂使今士举为秘谈，走也狂简，良不合契，且即肤近。
为君谋之，绘日月者，心规圆而烜丽，方而黔之，可乎？啖必谷，舍谷而草，曰谷者“奴餐”，可乎？学为贤人必法渊赐；晞圣者必师孔。违洙泗之邪曲，而曰为孔、颜者“奴贤”、“奴圣”者也，可乎？
祝允明《昼锦堂记》局部
