在古代，没有统一的学校，都是靠老师带徒弟这样的一种方式，董其昌早年拜师莫如忠，在莫家私塾就读，得以结识莫是龙，而董其昌早年的老师莫如忠就是莫是龙的父亲。在董其昌结识莫是龙之后与他谈书论画，奠定了日后的书画理论基础，是之后董其昌一切艺术观点的起点。
莫是龙（1537～1587），字云卿，明松江府华亭县人。8岁读书，其父莫如忠，累官至浙江布政使。是龙秉承家学， 10岁能文，有“圣童”之称。工诗画，善草书，喜散曲，精鉴赏。意气豪迈，不拘小节，一时名流，无敢抗席。曾被召至金陵校书，与当时文苑名流结诗社并作画。万历十年（1582年），赴北京旅游。屡应乡试不第，以贡生终。
莫是龙《陶潜移居诗轴》纸本 150×70cm 广东省博物馆藏
家学渊源
莫是龙出身仕宦之家，其父莫如忠，嘉靖戊戌（1538）进士，是个学问渊博的人。钱谦益称他“善草书，为诗尤工近体”。莫是龙从小就显示超人的感悟能力，“十岁善属文，以诸生久次，贡入国学，廷韩有才情，风姿玉立。少谒王道思于闽，道思赠诗云：‘风流绝世美何如，一片瑶枝出树初。画舫夜吟令客驻，练裙昼卧有人书。’其风致可想也。”
莫是龙《行书偶述文扇面》纸本 上海博物馆藏
莫是龙少有神童之誉，十四岁补郡诸生，十六岁作《秋山无尽图卷》已十分可观了。其跋云：“每登名山，常思作图，竟未可得。今日张伯起从舟中游新江，遥望山川嵚秀，岩壑幽奇，因展箧中所藏黄大痴《秋山无尽图》把玩，心境顿开，颇合吾意，参其法度，遂为作之。”这种成熟的口吻与文字功力，已不像十六岁少年。
董其昌25岁时，观莫是龙作画，“咄咄称赏”（《画禅室随笔》卷二题莫秋水画），他对莫氏父子都颇为赞赏：“始知公（即莫如忠）深于二王，其子云卿亦工书。”（《评法书》）他评价其师莫如忠“似正反奇，超俗即雅”、“人地高华，知希自贵，晋人以外一步不窥”。
莫是龙《半塘寺访镜泉上人诗轴》 纸本 141.7×37.7cm 北京故宫博物院藏
仕途坎坷
然而，莫是龙的仕途却异常坎坷。他20岁时写下《乡居感怀》，表现出他追求功名失利的愁闷：“荒村惊岁宴，寥落意何如？托病惟耽酒，销愁强看书。文章半生贱，名利廿年虚。犹似邹阳陋，徒然羡曳裙。”
莫是龙曾四上京都，其中两次赴考都折戟沉沙，这对他的刺激是很大的。万历四年（1576）莫是龙40岁，曾赴京一试，失利后，作书曰：“仆四十余，霜毛冉冉，渴饮饥餐之外，更无复有人生之怀。夙昔与足下意气襟期消磨欲尽，诚何志业而言，而造物侵侵不已，奈何！”
万历十年（1582）46岁的莫是龙再次赴京，“北试已获隽矣。署榜时失卷，复不遇。”此时，他已经心灰了，说：“两就北闱之试，虽数遇知己者，而文卷误失，辄致遗弃，命运坎坷乃至如此。”
性情中人
莫是龙极富文才，诗文皆情辞两美。35岁曾作《送春赋·并叙》，得到当时文人的激赏。一时俊才如王世懋、俞允文、欧大任、皇甫坊、梁辰鱼等均在幅上题跋称赞，也足见莫是龙文才、书艺之高超。莫是龙在32岁时便有《莫少江集》问世。当时锡山俞宪为刻《二莫集》，一时传为佳话。
莫是龙是性情中人，性格豪爽俊迈，一如其书。《石秀斋集》的前面有张长舆撰的小传见其个性：“先生少负俊才，早承家学。刺经读史，则理窟穷探掞藻，摛华则文心妙解。加以义能掩日，气可笼霄，情投则推赤心于韦布，意拂则白眼于公卿。是以爱者固敛衽而推，忌者亦侧目而视矣。先生自以名冠群髦，志轻一第。而公车屡蹶，国室长韬。人嗟和氏之冤，时谓刘贲之屈。”
毫不掩饰好恶情感的外露，傲视世俗的各种陈规陋习，率然坦露自己的心胸，这或许是艺术创作最需要的素质。仕途的不幸反而成了莫是龙艺术上的大幸。他48岁那年十月，与沈周南等文友夜集小雅堂，莫是龙出米元章灵璧石置坐，焚香，各赋诗。诗成之时月满西楼，客人徐步月归。而他仍然独坐煮惠泉边，捡案头书翻检，兴致而书道：“人生各有嗜好，皆痴也。而乐此不为疲。虽我嗤俗子，而俗子得，复嗤我后也。书之以俟达观者定焉。”正是对书画的这份“痴”，这份执著，才使他到达常人无法企及的境界。
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