董其昌少年时书法并不好，他的《画禅室随笔》中有如下记载：十七岁时参加会考，松江知府衷贞吉在批阅其考卷时，按董其昌的文才本应名列第一，但嫌其考卷上字写得太差，就将第一改为第二，而将字写得比较好的董其昌堂侄董源正拔为第一。这件事极大地刺激了董其昌，从此钻研书法。董其昌写道：“郡守江西衷洪溪以余书拙置第二，自是始发愤临池矣。初师颜平原(真卿)《多宝塔》，又改学虞永兴(世南)，以为唐书魏晋，遂仿《黄庭经》及钟元常(繇)《宣示表》、《力命表》、《丙舍帖》。凡三年，自谓逼古，不复以文征仲(征明)、祝希哲(允明)置之眼角。”
正是科举考试因为“字不好”的偶然的失意，促使董其昌走上了书法艺术的道路，使其发奋学习古代名家书法经典，融合晋、唐、宋、元各名家之风而自成一体，笔画圆劲秀逸，布局疏朗、分明，平淡天真，直追古意。
董其昌没有留下一部书论专著，但他在实践和研究中得出的心得和主张，散见于其大量的题跋中，董其昌有句名言：“晋人书取韵，唐人书取法，宋人书取意。”这是历史上书法理论家第一次用韵、法、意三个概念划定晋、唐、宋三代书法的审美取向。这些看法对人们理解和学习古典书法，起了很好的阐释和引导作用
董其昌《法卫夫人楷书册》书于万历三年（1575年），当时董其昌仅二十岁，为其早期作品。
