蒋介石是政界人物中最罕见的一个典型，他是一位保守的革命者。书法一如其人，衣冠整洁，笔直字方，不逾规矩。
从他的成长轨迹来看，从小就受到了良好的传统正规教育，对传统国学进行过潜心钻研，坚持写省察日记，规范自己的言行；从执政策略上来看，他更多的是走传统伦理救国的道路，因此不难揣测他的书法必以工整端严见长。就字迹而言，容易看出一股凛然正气。
蒋介石书法不乏功底，以楷书为主，很少写行书。他的楷书以柳公权、欧阳询为根基，晚年又多有赵孟頫的影子，顿挫分明，结体有度，骨力雄强，章法严谨，从中不难看出他的刚健向上的精神和不屈不挠的倔强性格。他的楷书用笔以方笔为主，横斜竖直，撇低捺高，表现出瘦硬挺骨之风范。
蒋介石 行书“仁义道德” 镜心
蒋介石 1948年作 杜母高太夫人七秩寿序 立轴
蒋介石 书法对联 立轴
蒋介石 楷书八言联 立轴
蒋介石 书法 立轴
蒋介石 书法 横轴
此为蒋公于蒋经国四十岁生日时所写的
楷书横批
蒋介石 行书 镜片
题词“敬业乐群”
楷书七言联 30×134
隔窗云雾生衣上 捲幔山泉入镜中
蒋介石 书法对联 立轴
蒋介石 书法 立轴
蒋经国（1910-1988），蒋介石之子，又名建丰，俄语名字叫尼古拉，浙江奉化人。1988年1月13日，在台北病逝。
蒋经国致守中委员八十大寿书法
此作是蒋经国调拨汽油的手谕，笔力秀雅，颇有文人之风。
我们再看看蒋经国《临帖书课》手稿：
蒋经国从小就给他父亲写信，但字迹有时潦草，蒋介石对他练习写字屡屡提出要求。1922年8月4日，他写信：“来信已经接到了。你的楷字仍不见佳。总须间日写一二百字，以求进步。”10月13日，蒋介石又在信中嘱咐：“你在上海，须要勤奋读书。你的字还没有什么进步。每日早起，须要练草字一百个，楷书五十个。既要学像，又要学快。”
1924年5月1日，已担任黄埔军校校长的蒋介石，仍抽暇写信，教其子练习写字的方法：“写字笔划宜清楚，且要字字分明，切不可潦草胡涂。写信的字，亦要像我写得一样大，不可太小。”26日，蒋介石又写信训示：“你的字已稍有进步，但用墨尚欠讲究，时有过浓过淡之病，笔力亦欠雄壮。须间日摹写一次，要在古帖中之横、直、钩、点、撇、捺处体会。注意：提笔须高，手腕须悬也。”
1937年4月27日，蒋介石写信：“初学字体，应学习谭字为宜。最好学帖，苏字或赵字均可，以其易学也。”“谭”指谭延闿，他的书法，以颜体为基础，其楷体端庄雄健，行体则颇得米芾和苏轼之神韵，刚健潇洒。
可能是因为长期在苏联不写汉字的缘故，蒋经国此时写汉字生疏而随便。虽然蒋经国早已长大成人，但蒋介石仍指示他写字要认真，要精神贯注，有始有终。书法往往能反映一个人为人处事的态度和作风。
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