我们先来看看蒋介石写的小楷。
抛却其他因素，单就蒋介石的书法而言，不乏功底，一如其人，衣冠整洁，笔直字方，不逾规矩。
蒋介石书法以楷书为主，很少写行书。他的楷书以柳公权、欧阳询为根基，晚年又多有赵孟頫的影子，顿挫分明，结体有度，骨力雄强，章法严谨，用笔以方笔为主，横斜竖直，撇低捺高，表现出瘦硬挺骨之风范。
本件是蒋介石为国民党著名将领杜聿明的母亲高太夫人祝寿所作。
杜聿明为一代抗战名将，黄埔军校一期，是于右任向蒋介石推荐入校的。1948年10月正是杜聿明及卫立煌反对蒋介石的瞎指挥时期，蒋介石恩威并用在上海亲自过问给杜聿明母亲高太夫人高兰庭过生日以图拉拢杜聿明，此书法即为当时所作。
当年祝寿除蒋介石送书法外，另由蒋经国送上3000美金，10天后淮海战役结束，杜聿明被俘，杜夫人曹秀清赶去南京要求见蒋介石质问，即当年著名的“曹秀清大闹总统府”事件。杜聿明的女儿杜致礼后与在美华裔科学家扬振宁结婚。
蒋介石不仅自己爱好书法，而且还经常指导夫人宋美龄和儿子蒋经国练习书法。
据史料记载，宋美龄年轻时非常热爱艺术，琴棋书画无所不能。习画，她师承的是国画大师黄君璧等。而书法，则由蒋介石指导。蒋介石品评宋美龄的书法习作，总是以表扬、鼓励为主，一次，他在看了宋美龄的书法习作后非常满意，便在当天的日记里这样写道：“夫人书法大有进步，吾甚感欣慰。”
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