徐特立自1895年起即在湖南从事教育工作，因为成就卓著，在当时教育界有“长沙王”的美誉。徐特立先后担任过长沙第一师范学校和长沙女子师范学校的校长，毛泽东、田汉、李维汉等名人都曾师从其门下，当然他最得意的学生还是毛泽东。几十年后，毛泽东曾这样评价说：“徐特立是我在第一师范读书时最敬佩的老师”“他是我永远的先生”。
徐特立国学功底深厚，擅长书法诗词，在教学中非常重视“诗教”。他常说：“教育学生不应该用强制手段，更不应该有粗暴的态度。中国古代崇尚温柔敦厚的诗教，今天学校教育中还是用得着的。”他常常把自己亲笔书写的诗歌作为教学工具教育学生，所以他的许多学生也都喜欢作诗、会作诗。毛泽东后来成为一代诗词大家，虽以自身天赋为主，但与徐特立先生的早期熏陶和影响应该有直接关系。另据田汉回忆，他上学时曾与同学一起，用毛笔写了不少打油诗贴在教室的玻璃窗上，其中“特立狂涛骇浪中，宝刀血溅首元龙”“黄竹村中鸡犬喧”等诗句，开玩笑将校长徐特立及两位老师首元龙、黄竹村的名字嵌于其中。那两位老先生认为这是“目无尊长”“侮辱老师”，要求校长严加训斥。宽厚慈祥的徐特立一面对田汉等人进行尊师教育，一面鼓励他们把聪明才智用到正道上去，写出有意义的诗文来。在他的教导下，田汉等人认真地办起了《窗户报》，在上面撰文写诗，大胆议论时事政治，抒发青年人的救国爱民之情，在学校造成很大影响。徐特立是《窗户报》的热心读者，常常在夜晚提着马灯阅读，遇到切中时弊、短小精悍的诗文就抄录下来，刊登在他主办的《教育周刊》上，这对田汉等人是极大的鼓舞。
1924年，徐特立任长沙女子师范学校校长不久，每天一大早就在办公室的前廊上挂出一块黑板，在黑板上用漂亮的板书题诗一首，内容针对学生中产生的问题，及时对她们进行指导教诲。从此，黑板题诗成了他每天必不可少的日常工作和进行思想品德教育的重要手段。在《自述》诗中，徐特立写道：
早起亲书语数行，格言科学及词章;
为便诸生一浏览，移来黑板挂前廊。
因为徐特立对女学生细心体贴关怀，同学们曾送他“外婆”的尊称。每晚九点，响了熄灯铃后，他总要手提马灯和女训育员轻步巡视学生寝室。当他发现有的学生熄灯后还唧唧喳喳地聊天时，第二天就在黑板上写道：
脚尖踏地缓缓行，深恐眠人受我惊;
为何同学不相惜，不出嘻声即足声?
还有一次，他发现一个学生约了另一位同学，在深夜偷偷躲在厕所里，借助灯光为未婚夫织毛衣，边织还边悄声交谈。徐特立理解她们的一片痴情，当时没有惊动她们，第二天也未进行训斥，只是在黑板上写了两首诗规劝：
昨夜已经三更天，厕所偷光把衣编;
爱人要紧我同意，不爱自己我不安。
东边奔跑到西边，不仅打衣还聊天;
莫说交谈声细细，夜深亦复扰人眠。
那两个同学见到此诗后，深受感动，主动来到校长室，承认了她们不遵守学校作息制度的错误，并诚恳表示坚决改正。
徐特立生活简朴，办校也遵循勤俭方针。他常以晋代陶侃收藏竹头、木屑的故事来教育学生要爱惜公物。教师教课时用过的粉笔头儿，他常常捡来放在衣袋中，遇到他代课和写黑板诗时，就拿出来用。他在学校的近两年中，几乎没有用过新粉笔。有的学生笑他吝啬，他在黑板上写诗作答：
半截粉笔犹爱惜，公家物件总宜珍;
诸生不解余衷曲，反谓余为算细人。
在徐特立的带动下，后来学生们在练习板书时，也都自觉地像校长那样，捡粉笔头儿用。
当时女子师范创办不久，社会舆论中还存在比较严重的重男轻女的封建思想，对女孩子上学进行讽刺打击。因此，有个别学生经不起外界压力，中途辍学。徐特立针对这种情况，积极加强正面鼓励的工作，以稳定学生情绪。他发现某两个班的学习成绩较好，尤其是数学成绩更为突出，便抓住这个典型写诗加以勉励：
女儿智力何曾弱，十二三班作例观;
学算刚刚三载半，几何三角一齐完。
有一次带领学生去郊外踏青，他见女学生丘伯箴奋勇跃上城墙，大有男子气概，就写了一首诗赞美她，借以鼓励其他女学生注意锻炼身体：
人人共道伯箴强，一跃先登上女墙。
倘使女儿皆若辈，立将衰弱转强梁。
还有一天徐特立得知某学生因饭菜不合口味，赌气打烂了厨房的一篮碗，就婉转地用诗提出批评：
我愿诸生青出蓝，人财物力莫摧残。
昨宵到底缘何事，打破厨房碗一篮。
然后，徐特立又亲自下到厨房，为改善学生伙食而出谋献策。
闲暇之日，徐特立常喜欢到长沙玉泉街上的古旧书店去逛逛，用极少的钱买回一些对教学有用的书籍。有一天他在书店发现了一本化学教科书，封面上盖有学校的图章，猜想是有人从校中偷出来寄卖的。于是，他把那本书买回，在校内展出，并写下这样一首诗：
社会稀糟人痛恨，学生今日又何如?
玉泉街上曾经过，买得偷来化学书。
以此表示对不良社会风气的批判，同时也告诫学生要做一个品德纯正的好人。
徐特立在长沙女子师范任职不到两年，总共写下了百余首黑板诗，曾集名为《校中百咏》，可惜的是，由于后来他积极投身革命洪流，那些诗大多散失，留存下来的只有十数首。
1947年春，年届古稀的徐特立参加中国工农红军二万五千里长征之后，在陕北边区政府担任教育领导工作。为了让当地的孩子能够上学读书，他长年累月地辛勤奔波在吕梁山脉的崎岖道路、穷乡僻壤之中。当他得知中国共产党中央委员会要给他隆重庆贺七十岁生日时，由于无法赶回延安，便在山村茅屋里提笔写下了一首五言长诗，诚恳地表达自己对延安军民在战事紧张的情况下为他祝寿的感激之情：
蒋阎肆虐政，灾民遍吕梁。
败絮不蔽体，充饥惟秕糠。
老弱转沟壑，少壮半逃亡。
……
我今年七十，客绥避兵荒。
党政军民学，群议称寿觞。
苦乐两相形，不觉倍感伤。
却之感不恭，请勿事铺张。
瓜果代鸡鸭，清茶代酒浆。
题字代寿联，词短意更长。
诗文写性情，所贵非颂扬。
纸笺不拘格，百纳愈琳琅。
不落旧窠臼，吾党破天荒。
祝寿破常例，推广到婚丧。
诗中，一位忠诚勤勉、清白节俭的革命老人形象跃然纸上。七十年后的今天拜读吟诵它，仍然不禁令人感动、感慨不已……
这首诗，也可算是徐特立老先生当年“诗教”的延续吧。