赵叔孺的书法成就极高,他书擅四体,篆、隶、行、楷无不兼精。他的行、楷出入赵松雪,作魏碑体则拟赵擅叔,小篆取法李斯的《峄山碑》和李阳冰的《三坟记》,隶书融汇两汉,多偏重结体造型,玉骨轻举,多见飘逸之致。不过与他的篆刻主要私淑赵之谦不同,“书画咸以松雪为法”,他的书法主要取自赵松雪。赵松雪即赵孟 (1254—1322),字子昂,号松雪道人、水晶宫道人,湖州人。入元后累官至翰林学士承旨,封魏国公,谥文敏。书法篆、隶、正、行、草各体兼精,被鲜于枢推为“当代第一”。赵叔孺行书,取赵孟 洒落超逸、笔致清和之趣,再加从学颜鲁公书,形成了一种笔墨腴润、机致洒落的皎然风神,蔚然名家。
也有将赵叔孺先生比之南园的。朱省齐在致赵叔孺族侄赵鹤琴书时云:“佥以叔孺先生比诸松雪,自无可议。惟鄙见如以叔孺先生比诸南园,则无论于书于画,以至处于立身,尤较为确切也。”考南园,乃钱沣号,钱沣(1740—1795),云南昆明人,字东注,乾隆进士。改庶吉士,授检讨,充国史馆纂修官。乾隆四十六年(1781),晋御史,疏劾王 于甘肃任上冒赈贫污事。次年不畏和珅,参劾山东巡抚国泰借纳贡名,贪桩枉法事,因诛国泰。擢通政司副使,出督湖南学政。后病死,一说被和珅毒死。工书,正楷学颜真卿,晚兼法欧阳询、褚遂良。书法近似颜体,气氛开张,为后来学颜者所取法。行书参用米芾笔法,刚劲多姿。他的书法笔致丰满,饶有肉头,骨力挺劲,颇带姿采,同赵叔孺书法自有相通之处。但朱省齐厌赵孟頫而崇钱南园,概个人品格差异所致。赵孟頫作为宋宗室后裔而事元,为士人所病诟,而钱南园不惧权贵、清正廉洁为人所称颂。但客观地说,赵叔孺的书法源出赵孟頫是不争的事实。