林语堂将自己的传记取名为《狂吠的专家》，不料被上海密勒氏评论报社的英文版《中国名人录》作为林的身份编了进去。潘光旦说：“这编辑有改正的责任，否则嬉笑怒骂尽成文章，名人录变做滑稽列传了。”
林语堂在美国从事写作，有时发生难题，常常到哥伦比亚图书馆查找，但不便用自己名字，其女儿替他取了一个名“林语珠女士”。
林语堂到美国后，原由他主编的《宇宙风》改由其弟林憾庐主编，不久林憾庐病死，林语堂没赶回送葬，只是寄回两篇文章，将其稿费充作葬仪。
林语堂在美国讲学，有两个哲学学会不谋而合，都指定他讲的题目是“孔夫子与林语堂”。
林语堂在寻源书院、圣约翰大学读书时，均以第二名的成绩毕业。他的理由是：不论做什么事，一生都不愿居第一。
林语堂应美国米高梅电影公司约，将旧小说《四杰传》中的故事“唐伯虎点秋香”作为题材，改编成电影剧本。为契合西方习惯，把“唐伯虎”更名为“唐伯纳”，并把它作为剧名。
林语堂将《浮生六记》译为英文，内称沈三白曾向洋人借高利贷。此“洋人”，原作中为“西人”，指山西人。
林语堂曾遭受了“性骚扰”事件。在莱比锡工业展览会期间，语堂住在郊外。他的女房东守寡多年，孤独寂寞，有点色情狂的倾向。她每时每刻都在抽烟，就着咸肉喝啤酒，没有清醒的时候。她硬拉着林语堂，事无巨细地讲她和情人之间的乐事，还说她的情人是媲美歌德的文学天才。那位寡妇还给林语堂看她作的诗，存心引诱林语堂。一次，林语堂从她的房门口经过，她故意倒在地上，语态暧昧地叫林语堂进去扶她。林语堂吓着了，赶紧叫翠凤代劳，寡妇就装着刚刚苏醒，自己站起来了。
林语堂受赛珍珠的邀请去美国，途中，“胡佛总统号”在夏威夷停泊了一天。林语堂打算带着妻子女儿好好游览一番。哪里料到还没下船，就看见岸上打着大块的横幅，上面写着“欢迎林语堂”，旁边站着二十来个人，面色着急地翘首以盼。林语堂一露面，欢迎者涌过来，按当地的习俗，给林家献鲜花编成的花环。林语堂和廖翠凤脖子上各被套了七八个，三个女儿也接受了十来个。记者的镁光灯闪成一片，晃得林语堂睁不开眼。来不及细想，他们就被簇拥着拉去吃午饭。接下来，是坐透明底的船参观海底世界。各色的热带鱼在浅红色的珊瑚丛中穿梭，色彩缤纷，煞是漂亮。晚上，是夏威夷传统的大餐和看土人表演传统的草裙舞。林语堂玩得很尽兴。临别前，他和类似头目的那位先生握手，感激对方的款待，然后有些羞赧地问：“你们是做什么的?” 那位先生一脸错愕，敢情双方游玩了一天，还没有自我介绍。“我们都是南洋的华侨，仰慕林先生的文名，所以特意安排了这样一个欢迎仪式。” 林语堂赶紧说，“谢谢!谢谢!” “打扰!打扰!”那位先生急忙回礼。略一停顿，双方旋即哈哈大笑。他们回到船上，发现有人送过来一只螃蟹，足有一尺宽。由于廖翠凤和女儿吃不惯生鱼，饿了一天肚子，嚷着让林语堂把螃蟹剥开。林语堂用小钳子斯斯文文地折腾了好一会儿，横竖打不开。最后，他干脆把螃蟹放在衣柜口，用力把衣柜门撞上，螃蟹碎了，门钮也坏了。一家人就着冷螃蟹，高高兴兴地吃了一顿。
孟孔武写《幽默诗人》，其中杜撰了林语堂死后与孔子对话。孔子说：“我为《论语》主编，你也不过曾为《论语》主编;我周游列国，你也周游列国;何以我一贫如洗，而足下能豪富至此?其术可闻欤。”林莞尔而笑：“此无他，我不过出卖了一些《吾国与吾民》。”
林语堂会为盛名所累。1953年3月，台湾传媒一度大幅报导林语堂将为搜集写作题材访台，甚至在预告日当天，接机团浩浩荡荡一行人在机场等待大师，最后却是乌龙一场，隔天即有亲国民政府的报纸撰文称这是“幽默的预告”，甚至指幽默大师来也只是贩卖“幽默噱头”，因此“不来也罢”。
林语堂晚年居于法国。法国的公园或街上，常有男女热情拥吻。林见了，便笑嘻嘻地用法语大声叫喊：“1、2、3、4、5、6……”数他们亲嘴的时间能维持多久。
演讲
1936年，美国纽约举办第一届全美书展。书展是由《纽约时报》和全国书籍出版者协会共同主办的。主办者还安排了一次作家演讲的项目，林语堂也在邀请之列。当时，他的《吾国吾民》在美国出版，高居畅销书榜首，他的名字也正风靡美国读书界。美国的读者，正欲一睹他的风采，所以，他的演讲受到读者的欢迎。轮到林语堂演讲的时候，他不慌不忙地走上讲台，以风趣幽默、机智俏皮的口吻，纵谈了他的东方人的人生观和他的写作经验。那天，林语堂一反他在欧美大众场合穿西装的习惯，打扮得像在国内一样，穿一身蓝缎长袍，风度潇洒，慧气四溢。热心的听众，被他那娴熟的英语，雄辩的口才，以及俏皮精湛的演讲折服，不断报以热烈的掌声。正当大家听得入神的当儿，他却卖了一个关子，收住语气说：“中国哲人的作风是，有话就说，说完就走。”说罢，拾起他的烟斗，挥了挥长袖，走下讲台，飘然而去! 在座的人面面相觑，半天没回过神来。过了好几分钟，身着华服的太太小姐们才匆匆忙忙拿着纸片跑出来，“我的问题还没问呢，林博士怎么就走了!”“我也是啊!”一片跺脚懊恼之声，林语堂听说后笑得眼泪都流出来了。
1939年，林语堂在美国纽约的世界笔会上发表一篇《希特勒与魏忠贤》的演讲。他说，当今德国有人把希特勒比为耶稣，由此他想起中国明朝有一位读书人倡议一说，称颂魏忠贤与孔夫子应当有相样的地位。那时惟有这样歌功颂德，才能保住差事，而反对魏忠贤的官吏全给残杀了。魏忠贤当权时与今日德国如出一辙，声势显赫，但到头来免不了自杀身亡。林语堂说：“自杀乃是独裁者的唯一出路。”
林语堂说：美国总统林肯最有名的葛底斯堡演讲，就是事先作了充分准备，而演讲结束后，又让人看不出有准备的功夫，他认为这是成功的演讲，因此，林语堂最反对临时请人演讲，尤其是在吃饭的时候，临时请人讲话，令人措手不及，那是多么窘相的事呀!
有一次，他到一所大学去参观。参观后，校长请他到大餐厅和学生们共餐。校长认为这是一次难得的机会，就临时请他和学生讲几句话。林语堂很为难，无奈之下，就讲了一个笑话。
林语堂说，罗马时代，皇帝残害人民，时常把人投到斗兽场中，给猛兽吃掉。这实在是一件惨不忍睹的事!可是，有一次皇帝又把一个人丢进斗兽场里，让狮子去吃。这个人胆子很大，看到狮子却不十分害怕，并且走到狮子身旁，在狮子身边讲了几句话，那狮子掉头就走，也不吃他了。
皇帝觉得很奇怪，狮子为什么不吃他呢?于是又让人放一只老虎进去。那人还是毫无惧色，又走到老虎身旁，也和他耳语一番。说也奇怪，老虎也悄悄地走了，同样没有吃他。皇帝诧异极了!怎么回事?便把那人叫出来，盘问道：“你究竟向狮子和老虎说了些什么，竟使它们不吃你呢?”
那人答道：“陛下，很简单，我只提醒它们，吃我很容易，可吃了以后，你们得演讲一番!”说罢就坐下了。哗，顿时全场雷动，得一个满堂彩!校长却弄得啼笑皆非。
林语堂生平演讲无数次，每次均在伴着喝采声和鼓掌声中，走上讲台，可是有一次演讲，却被人“轰”下台去，这是他一生中，唯一的一次，但这并不代表他的演讲失败。世界笔会第三十六届年会，在法国举行，当轮到林语堂发言时，他向主席要求讲十分钟，但主席却拒绝了，说别人发言都是五分钟，不可破例。林语堂则说五分钟我不讲，这可急坏了同去的马星野，于是马去找大会主席，商量并请求，主席终于答应可讲十分钟。马又去找大会秘书长，秘书长答应说：“先安排十分钟，如果林语堂讲满十分钟，尚未结束发言，则仍可讲下去。”
林语堂接受了这个安排，便登上讲台，全场鸦雀无声，他讲得也很投入，不知不觉，已讲满十分钟，主席说时间已到，请林语堂结束发言，那时与会者，正听得入神，对主席的粗暴极为不满，于是一致的热烈鼓掌，希望林语堂继续讲下去，这时主席显得很尴尬，只得默认答应。可是林语堂却发怒了，愤而不讲，迳自走下台去，因而永远留下“半截”精彩演讲的一幕。
在美国成名后，时常有大学请他去演说一番。林语堂基本不拒绝，美国的演讲费高，兴趣和赚钱两不误，何乐而不为呢?他写演讲稿是快手，礼拜一晚上的演讲，他总是磨蹭到中午，才慢吞吞地点燃烟斗，仰坐在桌前深思默想，一袋烟吸完，腹稿也打完了。穿着打扮似乎更费时间，妻子廖翠凤要他以最好的形象示人，他却像不愿上学堂的小学生，跟父母拧上半天，最终还得照办。有一回，哥伦比亚大学请他去讲中国文化。他从衣食住行谈起，一直讲到文学、哲学，大赞中国文化的博大精深、美妙绝伦。在座的是年轻气盛的美国青年，见林语堂滔滔不绝地说中国的好，一个女学生实在忍不住，手举得老高，语带挑衅地问：“林博士，您好像是说，什么东西都是你们中国的好，难道我们美国没有一样东西比得上中国吗?” 话音刚落，林语堂微笑着徐徐道来：“有的，你们美国的抽水马桶比中国的好。” 举座喝彩。大家都扭过脖子去看发言的人，女学生怎么也没想到林语堂会来上这么一句，窘迫得脸色绯红，羞答答地坐下来。
林语堂携翠凤1962年造访南美洲，所到之处，欢迎者如云。在巴西的一次集会上，来听的人太多，挤满了临街的大道，政府不得不出动警察来维持治安。演讲者是人越多越兴奋，越容易出妙语，林语堂也不例外，他留下了最广为传诵的一段：“世界大同的理想生活，就是住在英国的乡村，屋子里安装着美国的水电煤气等管子，有个中国厨子，娶个日本太太，再找个法国情人。”
林语堂喜欢演讲，可太多了也腻味。尤其是到台湾定居后，几乎每个星期都得例行公事讲上几次。国人演讲长得像王妈妈的裹脚布，客气寒暄话起承转合，林语堂苦不堪言。一次，轮到林语堂讲时已是中午过半，与会者饥肠辘辘，又不得不装出饶有兴致的样子。他上台后说：“绅士的演讲应该像女士的裙子，越短越迷人!”说完就结束了发言。
教学
林语堂在东吴大学法学院兼英文课的时候，开学第一天，上课钟打了好一会儿他还没有来，学生引颈翘首，望眼欲穿。林先生终于来了，而且夹了一个皮包。皮包里的东西装得鼓鼓的，快把皮包撑破了。学生们满以为林先生带了一包有关讲课的资料，兴许他是为找资料而弄得迟到了。谁知道，他登上讲台后，不慌不忙地打开皮包，只见里面竟是满满一包带壳的花生。
他将花生分送给学生享用，课堂变成了茶馆。但学生们并不敢真的吃，只是望着他，不知他葫芦里卖的到底是什么药。林先生开始讲课，操一口简洁流畅的英语。开宗明义，大讲其吃花生之道。他说：“吃花生必吃带壳的，一切味道与风趣，全在剥壳。剥壳愈有劲，花生米愈有味道。”说到这里，他将话锋一转，说道：“花生米又叫长生果。诸君第一天上课，请吃我的长生果。祝诸君长生不老!以后我上课不点名，愿诸君吃了长生果，更有长性子，不要逃学，则幸甚幸甚，三生有幸。”学生们哄堂大笑。林语堂微笑着招呼学生：“请吃!请吃!”教室里响起了剥花生壳的声音。林语堂宣布下课，夹起皮包飘然而去。此后，每逢林语堂讲课时，总是座无虚席。
林语堂痛恨上课点名，但他的学生却从不缺课，不像其他课，老师点名后，居然还有人乘机溜课。他上课时，教室里总是挤得满满的，座无虚席，甚至连别班别校的学生，也往往会赶来旁听。一则因为他的名气响，他编了《开明英文读本》和《开明英文文法》等，俨然是一位英语教学的权威专家。再则他的课讲得确实有水平，德国莱比锡大学毕业的语言学博士算是货真价实的。学生来不来，悉听尊便;上课讲什么，怎样讲，则悉听林语堂之便了。他从不要求学生死记硬背，上课用的课本也不固定，大多是从报章杂志上选来的，谓之《新闻文选》，生动有趣，实用易懂。他也不逐句讲解，而是挑几个似同而异的单词比较。比如他举中文的“笑”为例，引出英文的“大笑”、“微笑”、“假笑”、“痴笑”、“苦笑”等以作比较。学生触类旁通，受益无穷，大感兴趣。他的脑子里似乎也没有多少师道尊严，不像有的先生摆出一副俨然神圣的架势，装腔拿调，他则笑颜常开，笑语连篇。他是一个闲不住的人，从不正襟危坐，他说太累，他受不了。他滔滔不绝、口若悬河地讲着。在讲台上踱来踱去，有时就靠在讲台前讲。讲着讲着，一屁股就坐到了讲台上;有时也坐在椅子上讲，讲得兴浓，得意忘形，情不自禁，居然会像家居那样，将两只穿着皮鞋的脚中跷到讲台上。学生们先是大愣，后来也就习惯了。
林语堂还有一项绝招，就是以“相面打分”，他所教的英文课程，从来不举行考试，每当学期结束前，要评定学生成绩，他便坐在讲台上，拿出学生名册，一一唱名，被点到的学生，依次站起，他如相面先生一般，略向站起的学生，看了一看，便定下分数，他对着没有十分把握的学生，就请对方到讲台前，略为谈上几句，然后定分。
有人问他，怎么能凭外表来打分数呢?他说：“假如使我只在大学讲台演讲，一班五十几个学生，多半见面而不知名，小部分连面都不认得，到了学期终，叫我出十个考题给他们，而凭这十个考题，就定他们及格不及格，打死我也不做!”所以他反其道而行之，凭着他有超强的记忆力，让全班的学生，在几节课下来，自己便能直呼其名，然后他在课堂上，随时点指学生回答问题，因此，还未到学期结束之时，每位学生的学习能力和程度，他心里早已有数，这就是他敢于“相面打分”的秘诀。
据当时上过林语堂课的学生们回忆说：“林教授(相面)打下的分数，其公正程度，远超过一般以笔试命题计分的方法，所以在同学们心中，无不佩服。”
恩怨
林语堂一生和两个好友反目，这两个人，一个是鲁迅，另一个是美国作家赛珍珠。
林语堂和鲁迅因《语丝》而结识，并在在以笔战斗的峥嵘岁月中结下了深厚的情意。五卅惨案后，由于北京形势太坏，林语堂写的文章也没有报纸敢发，军人打扮的人还时不时地在家门口溜达一圈，美其名曰“保护”，其实就是监视。于是林语堂接受了厦门大学校长林文庆的邀请，到厦大任教。随后，林语堂将鲁迅也邀请到厦大。厦大靠理科起家，经费、校舍资源等各项政策都向理科倾斜。林语堂创办的国学院兴起后，分去近一半的研究经费，遭到理科部主任刘树杞的忌恨。他利用自己掌管财政之便，几次逼鲁迅搬家。最后一次，居然让鲁迅搬到了厦大的地下室。更过分的是，鲁迅的屋子里有两个灯泡，刘树杞说要节约电费，非得让人摘下一个。鲁迅气得目瞪口呆，胡子都翘起来了。但是为了林语堂，鲁迅留了下来。他说：“只怕我一走，玉堂要立即被攻击。所以有些彷徨。”
这样有着十年情谊的两个人，却最后分道扬镳。
1927年林语堂辞去外*交*部*的官职来到，改变了自己的想法，他开始倡导“幽默”。而鲁迅看不起“幽默”，他依然把文学当作“匕*首”和“投*枪”，刺向敌人。因为想法的不同，他们渐行渐远。
除夫人廖翠凤外，与林语堂交往时间最长、关系最为密切的女性，莫过于诺贝尔文学奖的获得者、美国女作家赛珍珠了。二人的交往，有恩，有怨，有佳话，也有遗恨。
赛珍珠是在中国布道的美国牧师的女儿。她生于中国，后回到美国学习，但是从美国弗吉尼亚州——梅康女子学院毕业后，仍回到中国，在南京大学担任英语老师。赛珍珠致力于向西方世界介绍中国，想写一本介绍中国传统文化并涉及各方面的书。她知道自己对中国的了解还不透彻，理解还不深刻，想找一个合适的中国人来写。在与林语堂结识后，赛珍珠便选定林语堂成为这本书的撰稿人。
当时美国德出版商约翰•黛公司的老板R•沃尔什对赛珍珠十分心仪，为了追求赛珍珠，她从美国一直追到中国，当他听到赛珍珠说起这个消息，也鼓励林语堂写这本书。
1934年，林语堂用英文写出了《吾国与吾民》。赛珍珠读完书稿，拍案叫绝，惊呼这是“伟大著作”!此时赛珍珠与R•沃尔什已经结婚，《吾国与吾民》由赛珍珠丈夫R•沃尔什的约翰•黛公司出版了。
《吾国与吾民》一问世，就在美国畅销书排行榜上名列第一，当年9月至12月连印了七版。林语堂在美国读者中有了声望，赛珍珠夫妇认准了林语堂的学识和文笔合乎西方读者的口味，可以成为约翰•黛公司的摇钱树。因此，他们决定邀请林语堂到美国去专事写作。W
林语堂接受赛珍珠的邀请，卖掉了房屋和家具，带着妻子廖翠凤和三个孩子，带了二十箱中国古籍，来到美国。
林语堂到了美国，就住在赛珍珠夫妇的宾夕法尼亚州乡间别墅。两个家庭中西合璧，像是一个大家庭，经常在一起聚餐。林语堂的夫人廖翠凤与赛珍珠经常用汉语聊天，廖翠凤给她讲中国故事，为她朗诵《水浒传》，赛珍珠一边听，一边用笔译成英文。两家的孩子在一起玩耍，关系十分亲密。
林语堂的二女儿亚娜(林太乙)上学时，美国同学常向她提些莫名其妙的问题：“你为什么不裹小脚?”“你身后怎么不拖一条辫子?”“你吸鸦片吗?”“你吃鸽子白窠(指燕窝)吗?”“你不戴碗形的帽子(指瓜皮帽)吗?”等等。亚娜回家说给父母听，林语堂感到西方人对中国历史文化的偏见，他决定写一本书，以东方文明的悠闲哲学来批评美国高度工业机械化所造成人的异化，为西方文化人生价值取向的弊端寻找疗救的药方。
林语堂向赛珍珠谈了撰写新著的打算，赛珍珠夫妇建议他在《吾国与吾民》的基础上，将其第九章《生活的艺术》扩展而成一本书。林语堂欣然采纳，用了半年的时间，两易其稿，写成了《生活的艺术》。
1937年，《生活的艺术》由赛珍珠夫妇的约翰•黛公司出版。这次引起的轰动比《吾国与吾民》更大，每月读书会作为12月份的特别推荐书，比《吾国与吾民》更加畅销，不断重印，多达40版以上;英、法、德、丹麦、瑞典、西班牙、葡萄牙、荷兰等国的18个版本也同样畅销。《生活的艺术》成为欧美各阶层男女老少的“枕边书”。
1938年，赛珍珠的反映中国生活的长篇小说荣获诺贝尔文学奖，激励起林语堂转向长篇小说创作。林语堂经过整整一年的奋斗，于1939年8月8日终于写出了70万字的长篇小说《京华烟云》，1939年仍由赛珍珠夫妇的约翰•黛公司出版。《京华烟云》一出版就被译成多种文字出版，仅抗战期间《京华烟云》在美国就销了25万部。林语堂接着仍写长篇小说，1941年的《风声鹤唳》，1953年的《朱门》，都是由约翰•黛公司出版的。
林语堂在美国住了30年，用英文写了近30部书，由约翰•黛公司出版的还有《啼笑皆非》(1943年版)、传记文学《苏东坡传》(1947年版)、《美国的智慧》(1950年版)、《寡妇妾歌妓》(1951年版)等。
林语堂和赛珍珠是不同国籍、不同性别的一对很好的文友，然而他们的世界观、人生观和价值观毕竟不同，他们之间的矛盾终于爆发了。
林语堂从小梦想当发明家。30年代初期在上海时，林语堂经常翻阅英文版的《机械手册》，有时间就画打字机的结构草图，想发明一种最精巧、最完美的新式中文打字机。到了美国，仍不改初衷，四十多岁了，他还想上麻省工学院，深造理工。到抗战胜利后，他开始研制起中文打字机，并在1947年研制出一部每分钟能打50多个汉字、与英文打字机一样大小的打字机，这是世界上最先进的中文打字机。他申请了专利，到处推广，但造价太高，不能投入批量生产。因此他投入的10万美元的成本就无法收回，连家庭的日常生活也无法维持。不得已，林语堂硬着头皮向赛珍珠告贷。他完全没有想到，将他引入美国、与他有十几年合作、有深厚交情的赛珍珠与往日判若两人，断然拒绝。
林语堂非常恼火，立即向赛珍珠清算版税，索取版权。按美国的出版法，出版商要向著作者支付百分之十的版税，而赛珍珠出版他的著作都是给的百分之五的版税。赛珍珠拒绝林语堂清算版税收回版权的要求，打电话给林语堂的二女儿林太乙说：“你的父亲是不是疯了!”
没有得到版税，林语堂请律师打官司，要与赛珍珠对簿公堂。经朋友调解，约翰•黛公司才将其著作的版权归还给林语堂。
1954年10月，林语堂应邀去新加坡出任南洋大学校长，曾打电报向赛珍珠告知行期，赛珍珠不仅没有前来送行，连电报也没回。对于此，林语堂说了一句话;“我看穿了一个美国人!”
1955年，林语堂写了《远景》一书，交由另一家出版社出版。从此，林语堂与赛珍珠的关系完全破裂。
婚恋
林语堂的初恋是青梅竹马，一个叫“橄榄”的女孩。“橄榄”本名赖柏英，是山里的女子，她的母亲是林语堂母亲的教女，初次见面，赖柏英的母亲按照传统辈份的观点，让她叫语堂“五舅”。林语堂那时候又小又瘦，个头和柏英差不多。小赖柏英不高兴了，撅起嘴来，坚决不肯叫。林语堂本想板起脸，装装“五舅”的大人样，可瞅见柏英委屈的模样，忍不住了，哈哈大笑。因为赖柏英的脸偏瘦，活脱脱一个刚成熟散着甜香的橄榄，林语堂便叫她“橄榄”。
儿时他们常在山间一起玩，林语堂曾用圣经上的一句话形容过赖柏英赤足的样子：“她的脚在群山间，是多么美丽!”
但是由于林语堂想出国留学，而赖柏英不愿意离开自己的家乡，所以他们分手了。
林语堂从未忘记他的初恋，而柏英赤着足奔跑在草地上的情景成了林语堂永不能割舍的“情结”，赞美赤足之美成了他的偏好。他专门写了篇《论赤足之美》，他说：“要是问我赤足好，革履好，我无疑地说，在热地，赤足好。……赤足是天所赋予的，革履是人工的，人工何可与造物媲美?赤足之快活灵便，童年时快乐自由，大家忘记了吧!步伐轻快，跳动自如，怎样好的轻软皮鞋都办不到，比不上。至于无声无臭，更不必说。”
在圣约翰大学上学时，林语堂和厦门的陈希佐、陈希庆兄弟交好。也由此认识了他心仪的第二位女子，陈氏兄弟的妹妹陈锦端。锦端的父亲陈天恩早年追随孙中山先生，讨袁战争失败后，一度逃往菲律宾。回国后，陈天恩大兴实业，创办了造纸厂、电力厂、汽车公司等，是厦门数一数二的巨富。陈家笃信基督教，陈天恩还是基督教竹树堂会长老。
林语堂对陈锦端一见钟情，而陈锦端也心仪林语堂，二人很快坠入爱河。放暑假时，二人各自回到了各自的家中。林语堂一刻也离不开心上人，几次三番跑到厦门，说是要探望希佐兄弟，其实就是为了看看锦端。在学校，陈锦端总是和他有说有笑，回家后，她却躲进房间，怎么也不肯出来。林语堂还以为少女怀春，多半是羞于见人的，所以也没有放在心上。
在圣约翰大学上学时，林语堂和厦门的陈希佐、陈希庆兄弟交好。也由此认识了他心仪的第二位女子，陈氏兄弟的妹妹陈锦端。锦端的父亲陈天恩早年追随孙中山先生，讨袁战争失败后，一度逃往菲律宾。回国后，陈天恩大兴实业，创办了造纸厂、电力厂、汽车公司等，是厦门数一数二的巨富。陈家笃信基督教，陈天恩还是基督教竹树堂会长老。
林语堂对陈锦端一见钟情，而陈锦端也心仪林语堂，二人很快坠入爱河。放暑假时，二人各自回到了各自的家中。林语堂一刻也离不开心上人，几次三番跑到厦门，说是要探望希佐兄弟，其实就是为了看看锦端。在学校，陈锦端总是和他有说有笑，回家后，她却躲进房间，怎么也不肯出来。林语堂还以为少女怀春，多半是羞于见人的，所以也没有放在心上。
林语堂经常造访陈家，经验丰富的陈天恩早就看出来，语堂不是来看陈氏兄弟的，而是要追求他的长女。他想起别人说过的荒唐布道，好像就是林语堂。陈天恩那时已经为锦端物色了一个名门大户的子弟，就要谈成了。他认为林语堂虽然聪明，但不虔诚地信仰基督教，家庭出身也不好，他的宝贝女儿可不能托付给这种人。陈天恩对陈锦端表明态度，最后迫使她同意，再也不见林语堂。另一方面，陈天恩把语堂叫过来，说，隔壁廖家的二小姐(旧时林语堂后来的夫人廖翠凤)贤惠漂亮，他愿意做媒，保准成。
林语堂马上明白了陈天恩的意思。他觉得受到了极大的侮辱，垂头丧气地回到坂仔。大姐林瑞珠知道事情的原委后大骂语堂：“你怎么这么笨，偏偏爱上陈天恩的女儿?你打算怎么养她?陈天恩是厦门的巨富，你难道想吃天鹅肉?”大姐的话把林语堂从梦幻中拉到了现实。就这样，林语堂的第二次恋爱还没有步入高潮就戛然而止了。
陈锦端一直占据林语堂心里的某个角落，历久而弥新。据林语堂女儿林太乙回忆：父亲对陈锦端的爱情始终没有熄灭。我们在上海住的时候，有时锦端姨来我们家玩。她要来，好像是一件大事。我虽然只有四五岁，也有这个印象。父母亲因为感情很好，而母亲充满自信，所以不厌其详地、得意地告诉我们，父亲是爱过锦端姨的，但是嫁给他的，不是当时看不起他的陈天恩的女儿，而是说了那句历史性的话：“没有钱不要紧”的廖翠凤。母亲说着就哈哈大笑。父亲则不自在的微笑，脸色有点涨红。我在上海长大时，这一幕演过很多次。我不免想到，在父亲心灵最深之处，没有人能碰到的地方，锦端永远占一个位置。
80岁的林语堂口述《八十自述》，草草提了几句：“我从圣约翰回厦门，总在我好友的家逗留，因为我热爱我好友的妹妹。”
林语堂每次画少女，总是长长的头发，用一个宽大的发夹别着。林太乙问他，为什么总是这副打扮?林语堂回答，这是他第一次见锦端时她的打扮。
林语堂说：“吾所谓钟情者，是灵魂深处一种爱慕不可得已之情。由爱而慕，慕而达则为美好姻缘，慕而不达，则衷心藏焉，若远若近，若存若亡，而仍不失其为真情。此所谓爱情。”到晚年，林语堂晚腿脚不便，常年坐在轮椅上。有一回，陈希庆的太太来看他。语堂又问起了陈锦端，陈夫人告诉他，锦端还住在厦门。语堂激动地站起来，推着轮椅要出门，“你告诉她，我要去看她!”他的妻子廖翠凤急了，“堂，你在说什么瞎话!你不能走路，怎么去厦门!”数月后，林语堂就溘然长逝了。
陈天恩 “棒打鸳鸯”后为了安抚年轻气傲的林语堂，他安排了语堂和邻居廖悦发家的会面。廖家也是大富之家，虽然比不上陈天恩，可在厦门也有自己的钱庄和房产。廖悦发是个十分传统的旧式家长，脾气很坏，重男轻女，对女儿的教育十分严厉。廖家的女儿从小就要干活，烹饪、洗衣裳、缝纫等都是家常的功课。廖悦发说，这是为了将来到丈夫家能好好过日子。他动辄向妻女大吼大叫，对儿子却百依百顺。廖翠凤是烈性子，看不惯父兄欺负母亲，偶尔也顶上几句，可哥哥们都学会了爸爸的坏习惯，对这个妹妹从不看在眼里，打骂相加。只有二哥暗地里还帮帮她。廖翠凤一心想离开家，结婚是惟一的出路。
林语堂不能拂了陈天恩的面子，于是到了廖家。林语堂并没有见到廖翠凤，因为根据规矩，他们不能相见，只能躲在屏风后面观察他。由于林语堂与廖翠凤的二哥较好，所以林语堂的大名，廖翠凤早就听说过了。她觉得语堂是年轻俊朗，说起话来神采飞扬，一副“舍我其谁”的豪气。二哥又对她说，语堂是个有大好前途的人，嫁给他，一定会幸福的。
林语堂的大姐瑞珠曾经和翠凤同过学，她对父母说，翠凤虽然是在大家庭长大的，可一点娇纵之气都没有，是个朴实端庄的好姑娘;长得也很有福相，高高的鼻梁，圆润的脸庞，人中很长，肯定会成为极其贤惠的妻子。林至诚夫妇听了，也很高兴。他们劝语堂，“娶妻求贤”，才能好好过日子。林语堂没了陈锦端，觉得天都快塌了，父母的决定他没有意见，林至诚就向廖家提亲了。
而廖悦发一向认为嫁出去的女儿，泼出去的水，只要不要娘家养着，嫁给谁都没什么关系。订婚前，廖翠凤的母亲跑到她的房间。母亲担心女儿，苦口婆心地说，语堂是个聪明的小伙子，可是他是牧师的儿子，家里穷，这可是“呷饭的人家嫁给呷糜的人家”，你要想好了!最后一句是厦门俗语，意思是说吃饭的人家嫁给吃粥的人家，会受穷的。廖翠凤有自己的想法：自家还算殷实，可父亲对母亲有哪点好了，这和受穷不是一样难熬吗?她斩钉截铁地对母亲说：“没有钱不要紧!”
于是林语堂和廖翠凤就这样订婚了。
林语堂和廖翠凤结婚之前，他的父亲林至诚很是高兴，因为林语堂娶了个钱庄家的女儿，还要到大名鼎鼎的哈佛大学留洋。林父常捋着胡子，笑眯眯的，逢人就说：要大顶的花轿，新娘子是胖胖的哟!不知哪个好事之徒把这话传到了廖翠凤的耳朵里，气得她立刻吃了好几片泻药减肥。
结婚当日，当着众宾客的面，林语堂拿出婚书，对新婚的妻子说：“我把它烧了!婚书只有在离婚的时候才有用，我们一定用不到。”举座哗然。这纸婚书果然没有用到。林语堂和廖翠凤相亲相爱，白头偕老，造就了一段半个多世纪的金玉良缘。
林语堂是读书人，有着读书人的多愁善感，有时情绪激动，见残月感怀，见落花伤心。廖翠凤对除林语堂以外的一切艺术家都抱着钱庄女儿的怀疑。邋遢的画家、长发的诗人、街头卖唱的流浪艺人，她一概觉得是精神病的同义语。两人到雅典卫城参观。庄严肃穆的古城墙，深蓝幽静的爱琴海，林语堂对人类的巧夺天工和大自然的奇妙高唱颂歌，而廖翠凤捶捶酸疼的小腿，不屑一顾地说：“我才不要住在这里!买一块肥皂还要下山，多不方便!”语堂哑然失笑。
林语堂对此有感而发：“才华过人的诗人和一个平实精明的女人在一起生活之时，往往是显得富有智慧的不是那个诗人丈夫，而是那个平实精明的妻子。”
林语堂讨厌一切形式上的束缚，如领带、裤腰带、鞋带儿。廖翠凤每次出门却非得打扮齐整，胸针、手表、耳环，连衣服边脚的皱褶也得熨贴，一个端庄而有教养的太太所需的东西，她都一丝不苟地完成。她还要求林语堂这样做。她常常盯着林语堂看，林语堂不等她开口，就学她的口吻说：“堂呀，你有眼屎，你的鼻孔毛要剪了，你的牙齿给香烟熏黑了，要多用牙膏刷刷，你今天下午要去理发了……”廖翠凤不仅不生气，反而得意地说：“我有什么不对?面子是要顾的嘛。”林语堂从这样的对话中发掘了无限的乐趣。
廖翠凤以中国传统女性的温良恭俭容纳了语堂所有的放肆和不安分。林语堂的自由天性也只有在这样的妻子面前才能舒展。他还是像坂仔那个调皮的山乡孩子，时时出怪主意，作弄老实的廖翠凤。林语堂把烟斗藏起来，叫着，凤，我的烟斗不见了!廖翠凤急忙放下手中的活，说，堂啊，慢慢找，别着急。翠凤满屋子地找，林语堂则燃起烟斗，欣赏妻子忙乱的神情。
有女儿后，林语堂就随着女儿管廖翠凤叫“妈”。他从书房出来，总是像小孩子般地问：“妈在哪里?”有时腻烦廖翠凤的管教，林语堂也会说：“我以为我早就小学毕业了。”廖翠凤不说话，笑眯眯地看着林语堂，林语堂就乖乖地做廖翠凤交代的事。
林太乙(林语堂次女)儿时的日记里有这样一段对话：廖：语堂，你的头发要剪了。林：不!还好哩。我从未见过有人像我这样的整洁。廖：但是太长了。你去照镜子看。林：现在你看?并不长。我是太整洁不像作家了。廖：语堂，你应自己明白头发是太长了。林：但是我刚在两星期前剪过发。我不去，除非自己觉到太长了。我已43岁。廖：43岁是43岁，但你的头发是太长了。林：我要使我的头发像先生的一样长，但不像他一样的用头发油，不需天天去梳它。廖：请你听我的话。你明晚要去演讲。我见你有这样长的头发站在讲台上，我要觉得惭愧的。林：假使让听众见到林语堂的头发这样的整洁，我也要觉到惭愧的。廖：穿上大衣吧。第84街上有一所理发店。很近的。林：我知道。但我不要给他们做生意。
(第二天)廖：你到理发店去吗?林：不，我要预备演讲。廖：不，请你吃过中饭去吧。廖：那末在下午散步的时候去吧。林：请你不要烦，我不是你的儿子。廖：但你也许是的。林：我不是。廖：现在，语堂，不要生气。去吧。林：为了避免淘气，我就去吧。廖：啊，是的，你应当去。不要忘记叫他们洗洗头。那是太脏了。还告诉他们剪去半寸长。林：对的，香!廖：谢谢你。
还有一次，廖翠凤说，她的一个朋友生了“两个双胞胎”。语堂是攻语言学的，立刻发现这句话有语病。他纠正翠凤：“你不应该说‘两个’双胞胎。双胞胎就意思两个。”
“当然，双胞胎就是两个，有什么错?”
“你可以说一对双胞胎。”
“一对不是两个是什么?”
林语堂无话可说。
廖女士最忌讳别人说她胖，最喜欢人家赞美她又尖又挺直的鼻子;所以林语堂每逢太太不开心的时候，就去捏她的鼻子，太太自然就会笑起来了。
廖翠凤是家中的总司令，她管理家政，指挥所有人的行动。不爱做家务的林语堂也必须负责饭后的洗碗碟工作。不过，林语堂每次洗碗都是大阵势，打碎碗碟的声浪不绝于耳。廖翠凤算算账，发现让林语堂洗碗实在不合算，就免了他的任务。林语堂高兴地去捏廖翠凤的鼻子。廖翠凤也笑起来，她向来自信她的鼻子又尖又挺直，最喜欢人家赞美。可看见林语堂那么高兴，廖翠凤又不禁怀疑，语堂是不是故意打碎的?
廖翠凤喜欢谈论家事，回忆过去，林语堂就坐在椅子上，点燃烟斗，不出任何声音，静静地听翠凤的唠叨。他笑称：“怎样做个好丈夫?就是太太在喜欢的时候，你跟着她喜欢，可是太太生气的时候，你不要跟着她生气。”
廖翠凤带着语堂去算命，算命的人说她是吉人天相，命中有贵人，凡事能逢凶化吉。翠凤很高兴，不无得意地对林语堂说：“你这些年来顺顺利利的，也许就是因为我带来的福气呢。”
两人的争执都像相声一样有趣。“你为什么不能好好教书?不要管闲事了!”她厉声说。
“骂人是保持学者自身尊严，不骂人时才是真正丢尽了学者的人格，”他答道，“凡是有独立思想，有诚意私见的人，都免不了要涉及骂人”。
“你在‘邋遢讲’!”她骂道。这句厦门话，意思是胡言乱语。
(后来)
“堂啊，你还在邋遢讲，来睡觉吧。”
“我邋遢讲可以赚钱呀。”
“你这本书可以赚多少钱?”
“不知道。你要多少?”
“多少都要。”
当时的文化名人大多抛弃了旧家庭的发妻，另找了时髦的知识女性。林语堂成名以后，廖翠凤担心他也会喜新厌旧。语堂安慰她：“凤啊，你放心，我才不要什么才女为妻，我要的是贤妻良母，你就是。”他很讨厌矫揉造作、故作娇弱的女性。有一次看见当时的红明星林黛，林语堂很不喜欢。他说：“东方美丽的标准是板面、无胸、无臀、无趾的动物——一个无曲线的神偶，我要拿她来做木工的神尺。”
林语堂和一般懂得体贴太太的丈夫一样，对女人爱穿着打扮的方面，表现得毫不吝啬;他知道太太讲究穿鞋，每次经过鞋店，总是鼓励太太进去选购，自己则带着孩子打发时间。
林语堂曾经说过：“只有苦中作乐的回忆，才是最甜蜜的回忆。”他们即使穷得没有钱去看一场电影，也可以去图书馆借回一叠书，俩人守住一盏灯相对夜读，其乐不改。所以大师亦说，穷并不等于“苦”，他从来没有“苦”的感觉;世俗所谓的“贫穷夫妻百事哀”的逻辑，完全被他推翻了。
有杂志采访他们，问多年婚姻的秘诀，夫妻俩抢着说，只有两个字，“给”和“受”，只是给予，不在乎得到，才能是完满的婚姻。廖翠凤实在地总结了几条：“不要在朋友的面前诉说自己丈夫的不是;不要养成当面骂丈夫的坏习惯;不要自己以为聪明;不要平时说大话，临到困难时又袖手旁观。”林语堂则饱含深情地说：“婚姻生活，如渡大海，风波是一定有的。婚姻是叫两个个性不同的人去过同一种生活。女人的美不是在脸孔上，是在心灵上。等到你失败了，而她还鼓励你，你遭诬陷了，而她还相信你，那时她是真正美的。你看她教养督责儿女，看到她的牺牲、温柔、谅解、操持、忍耐，那时，你要称她为安琪儿，是可以的。”
1969年，林语堂和廖翠凤结婚半个世纪。在语堂的授意下，亲朋好友为他们举办了盛大的金婚纪念晚会。林语堂送给翠凤一个手镯，他说，是为了表彰她这么多年来坚定不移守护着家，以及多次的自我牺牲。廖翠凤想起结婚伊始，林语堂撕婚书时的坚决，百感交集。手镯上刻着若艾利(James Whitcomb Riley)那首著名的《老情人》(An Old Sweetheart)：“同心如牵挂，一缕情依依，岁月如梭逝，银丝鬓已稀，幽冥倘异路，仙府应凄凄，若欲开口笑，除非相见时。”
评价
1935年6月，赛珍珠在上海为《吾国与吾民》作序，她写道：“它实事求是，不为真实而羞愧。它写得骄傲，写得幽默，写得美妙，既严肃又欢快，对古今中国都能给予正确的理解和评价。我认为是迄今为止最真实、最深刻、最完备、最重要的一部关于中国的著作。更值得称道的是，它是由一个中国人写的，一位现代的中国人，他的根基深深地扎在过去，他丰硕的果实却结在今天。”
1936年5月，斯诺请鲁迅写出中国当代最好的杂文家五名，鲁当即写下林语堂的姓名，而且写在自己前面。
林语堂的小说是用英文写的(据说小说他只能用英文写)。赵毅堂在《林语堂与诺贝尔奖》一文中指出：“应当说，林的中文好到无法翻成英文，他的英文也好到无法翻译成中文”。
林语堂一生曾三次被提名为诺贝尔文学奖候选人。他的《生活的艺术》在美国重印40次，并被译成英、法、意、荷等国文字，成为欧美各阶层的“枕上书”。