時任廣州刺史，嶺南東道節度觀察使的大書法家徐浩在他的官邸接待遠道而來的懷素。其時還邀請了諸多士流雅集，顯然，徐浩是很看重年青好學的懷素。懷素也敬慕負有“怒猊扶石，渴驥奔泉”時名的徐大書家。當日雅集的華堂上，這位零陵僧以其旋風走筆，如斗大字贏來了喝彩，“四座喧呼歎佳作”，詩人蘇渙對當景也感攝于心。他覺得這飛奔的狂草像是裴旻舞著雙劍，“七星錯落纏蛟龍”又拿此比作吳道子筆下的鬼神，贊他“孤蓬自振唯有君”。“孤蓬自振”是形象筆法騰挪跳蕩，這自然令人想到他44歲所作的《自敍帖》–通疏的氣概，不羈豁達奠定了他與張旭的“張顛狂素”。這位“狂素”始終保持了對草書的敬重，他善於將充满爆發力與雅致相熔一爐，推出的是色彩濃郁，贏得是新的生命力。
如果完整地看待整個草書的演變，同時全面瞭解自秦漢以來至唐，書法筆法的變遷，可以發現懷素貫穿在“繼承與創新”的運動主線出色表現。懷素所選擇的草書作為一種書體不是孤立存在的。書體風格表徵上驳雜多樣，並不能掩去其內在的目的的一致性，並且這種驳雜恰恰是對這一目的的宏揚。看看書體的演變，基於應用屬於意識形態歸於社會上層建築，讀讀風格的異遷，為了更趨實用，上層士族講究書法藝術，基於他們的審美制約於時代總的風格，滲於個性的書法特點別於民間書佐的簡易手法，書法雜體紛呈的絢麗局面出現了。秦時的隸書實際上是一種粗率的篆書。兩漢時期的隸書就是在草篆的發展演變中形成的。到了東漢後期，書法受到統治上層人物的重視，邁進藝術領域，在實用性的基礎上變化為公眾所認可的欣賞職能，可以說這是書法的社會職能。從後來的變化看，民間書佐是富於活力的，是書法藝術的前奏–粗草的書寫方式得到雅化並在上層社會中方興未艾，這般雄厚勢力又湧向民間去影響書佐實踐。
敦煌魏晉殘紙不僅喚回了類似篆隸嬗變的規律–為了簡便適用，隸書波磔逐漸在消退，正為楷書體的成熟準備條件;而且那些記錄生活的心跡絕對真實和感人的，從這裏所流淌出來的草香土氣，簡直是東晉成熟書體原汁原味的本源。書法史的形成總是充滿了錯覺與偶然，在經歷過淘汰、雅化之後所留下深具影響的不是民間書佐的隨手無意識的痕跡。而是士人潛心創造，默融心手的尺牘。居江左處偏安的東晉王朝尽管国事蜩螗，統治階級士大夫之流，承襲前代講習書法藝術的風尚，互相標榜，爭奇鬥勝，多方購求前人和當時名家墨蹟並展開評論，誠然在歷史上使書法藝術臻於熟練的程度。這種社會風氣必然推動書法藝術進一步發展變化。其時，書法用筆的變化是真、行、草得以形成的關鍵，所拓開的新局面影響深遠。王羲之獻之父子實踐其中，當時對他們的書作褒貶不一是到了唐太宗崇大王為書圣，廣羅其書跡，得以傳揚。
唐法是對晉韻的規律化，陸機用禿筆寫《平復帖》運筆無章草法則，其實是今草，是今草先導。再向民間些，發筆不管是直入還是逆入總在右邊收筆着力，横画，竖画，勾，挑无不皆如此，这是对隶法的隐藏。褚遂良的寬卓還依依不捨地沿用，虞世南卻把這藏得羚羊掛角了。懷素传世的行草是沿襲晉人開创的筆法，他晚年所寫《小草千字文》風格上不同於剑戈旋風的大草，但也絕非由於腳疾而影響筆力的頹唐之作，它無不體現出玩隱藏的力量，有靈動的節奏，美妙的旋律，飄浮不定的思緒，像是在描述往昔遊學繽紛的回憶。
《小草千字文》又稱《千金帖》，在草書的行列中，融合濃厚的民族韻味和古典主義的構架，是將自己大氣磅礴的風格再作昇華，化作敦穆君子的內斂及整合晉唐筆法的震撼人心的形式。“心如止水”是出發點，從這個點，懷素走向一個更遠的地方，本身文化意識如唐盛世傳統的作用，時代深刻的演變，使一些字形空間異於前代凸顯來;甚至走得更遠，遠到三代吉金和今日的百花齊放，而這些跟他本身的宗教修為並不是毫無關係的，遠到說是“空照萬物”的印證。
作為小草的《千金帖》沒有王羲之的《十七帖》壯大，也沒有孫過庭《書譜》的華麗，只能說是清雅，樸素，沒有纏繞虛筆，也沒有淩厲頓挫，總是減去映連的牽絲，筆劃短了，表現領域縮小了。這樣的簡潔好比是單純質樸的布魯斯–是打擊樂，輕靈地吟唱，毫無修飾的風姿。聽，他用輕柔的，令人信任的聲音，輕柔的準確的手法，展示了與王羲之孫過庭迥異的格調。用筆轉向緩和，文雅，洗去了激烈、尖銳;看不到流動，抑揚，不是《十七帖》的挑撥，也沒有《書譜》的急速，而更趨向飽滿，呆若木雞。
佛典有云：“應無所住而生其心”。在書法上的懷素其運筆、結體、章法、節奏也與此言相契，合該是經多番花起花落絢爛後的平淡，往昔的壯麗騰盤漸積蛻化為溫雅縹緲。在《千金帖》中懷素的發筆是隨形而起，很自然的忽上忽下欲左反右四面八方皆可任其逍遙，沒有規律下是他的規律。落筆卻是古典的，會垂直筆尖著紙遲行，會與線條行進方向相對，筆尖反向著紙。這種遲，這種逆造就字形的變幻，造就古茂的線質。从單字至整章，《十七帖》線條差不多用相同樣粗細線條表現，《書譜》線條轉換較為華麗，《千金帖》字多以瘦線呈現，章間也有肥线的字，並不像《書譜》那樣一字中就出現有粗細。瘦勁的線條不易為之，速度太緊易纖弱，速度太慢不得法會流滯無生氣。懷素卻在這不易處冒險，他成功了。那是他以遲為的行筆主調逆向走鋒，在每筆將成欲接下筆時總會把筆鋒蹲躍旋接下一筆。這種貌似平淡卻鋒藏奇崛筆法當然是東晉成熟的技法，懷素得心應手有所發明了。
懷素不是徘徊因循守舊的边缘，以至於不應把看作是二王的波澜和餘響，《十七帖》通過線條交織牽絲映帶分割了空間，《書譜》繼承了。懷素《小草千字文》把這傳統打破了。他要的是樸素!用樸素來體現繁華似錦。把交織的筆劃疊成面與面旁的筆劃形成對比，塊線的對比，黑白更強烈，字形更簡潔。連接相旋的折也被他隱藏成面，這時須把筆鋒絞轉蹲起，鋒頓闷了，锋驻氣斷了。一氣呵成的動作于徐從容。這種空間配置方法，八大山人誇大用得更為出色是接懷素的流。這種最簡單的複雜藝術，其深刻不在技藝追求之難，而在情感本身的難於捉摸。在欣賞由線質帶來的樸拙美的同時也須關眷那些可愛的空白處，也是空間配置後的絕響。固有的平庸的欣賞習慣會妨礙了對比的理解和認同。絕不是裝腔作勢。懷素對於字形的把握，節奏的頓挫，使這些方塊漢字散發出強烈的個性特徵和人格魅力;把每行字沿字的外緣線慢行到未字還有行筆高低的不齊正是律動的音符。與此同時，平和的書寫，亦使緩急，抑揚、修養和學識都頃刻溶解為生活的語言。融生活的一部分。這都印證了絢麗於平淡的內質及其無限魅力。