明代卓尔昌的《画髓元诠》载：“张飞喜画美人，擅草书。” 清代《历代画征录》记载：“张飞，涿州人，善画美人。”
有关张飞书法的记载，最早见于南北朝时代梁陶宏影的《刀剑录》。他写道：“张飞初拜新亭侯，自命匠炼赤山铁，为一刀。铭曰：新亭侯，蜀大将也。后被范疆杀之，将此刀入于吴。”但是可惜的是现在原物已经失传。到了明代，《丹铅总录》记载：“涪陵有张飞刁斗铭，其方案甚工，飞所书也。张士环诗云：‘天下英雄只豫州，阿瞒不共戴天仇。山河割据三分国，宇庙威名丈八矛。江山祠堂严剑佩，人间刁斗见银钩。空余诸葛秦川表，左袒何人复为刘!’”
大约也在明代，四川流江县又发现了一个摩崖石刻。这便是《张飞立马铭》，又叫做《八蒙摩崖》，明代陈继儒的《太平清话》、明代曹学佺《蜀中名胜记》、清代赵一清所写的《稿本三国志注补》中关于张飞传补注引自《方舆纪要》所述等书皆有记载。《三国志》载，建安二十三年(218年)秋，刘备与曹操争夺汉中，曹操命张合领兵三万进犯巴州。刘备令张飞率卒万人迎击于蒙头(即八蒙山，在今四川渠县)。张飞以少胜多，把名将张合打得大败而逃。当时他非常高兴，便以石代纸以矛作笔，在八蒙山石壁上，刺凿下与这通“立马铭”正文相同的两行隶体大字，以示纪功勉士并兼羞曹军。此方汉代摩崖石刻，惜因年代久远，山石裂崩，刻文损毁。
清末，四川灌县望族胡升猷家中富藏，精于鉴古。其依家藏原拓将“立马铭” 重新凿刻于八蒙石壁上。可惜如今八蒙山连清代重刻的摩崖也不存在了。陕西岐山现存一通碑刻，是清光绪七年(1881年)任陕西岐山知县胡升猷时依拓本重新刻碑，为青石质，宽167厘米，高38厘米。铭文正文是隶书云：“汉将军飞，率精卒万人，大破贼首张合于八蒙，立马勒铭。”隶文后附一小跋，颜体，是胡升猷题识：“桓侯立马勒铭。相传以矛刺石，作字在四川渠县石壁。今壁裂字毁。光绪七年六月，捡家藏拓本重钩上石。侯之精灵如在目前，非徒爱其书法之工也。”细观碑刻正文，笔画丰满遒劲，气势刚健凝重，结体浑朴敦实。横画“蚕头”暗藏，“燕尾”明显，既具时代特征，又显个人风格，而且极具婉转圆通的韵味。中锋藏锋如锥画沙，很是精妙。整体布局不杂一丝浮躁之气，极为认真。又因其依旧拓而刻，笔面颇多漫连，故又不失古茂之风，令人颇多玩味。铭末小跋，乃胡升猷所擅之颜体书写，令人耳目一新。拓本及其此碑现存陕西岐山。
阆中桓侯祠张飞塑像两旁有一幅有趣的对联：“园谢红桃，大哥玄德二哥羽;国留青史，三分鼎势八分书。”这对联是诗人流沙河看了张飞庙后有感而发写下的名联，评价张飞是个文武兼备的英雄，对联讲到“八分书”就是指当年张飞镇守阆中时留下的书法佳话。汉时的隶书叫做“汉八分”，“八，背也，言其势左右分布相背”。 元吴镇《张翼德祠》诗作云：“关侯讽左氏，车骑更工书。文武趣虽别，古人尝有余。横矛思腕力，繇像恐难如。”车骑便是张飞，他于章武元年(221年)拜车骑将军。吴镇的意思是，张飞的书法很有造诣，连三国时著名书法家——魏的钟繇、吴的皇像也恐怕比不上。这是对张飞书法艺术的高度评价。
据说张飞还会写诗作赋，在打败张合后，他率部巡游真多山，他不禁诗兴大发，写下了《真多山游记》：“王方平采药此山，重子歌玉泸山涧。雪，住宿方行。”十九字的游经，情景交融，言简意深，体现了张飞的个性。十分可惜的是，张飞所画的美女图早已失传，要不然现欣赏猛将笔下的美女，该是别有一番风情。如今，只剩下张飞的立马铭可以让我们遥想张飞当年意气风发，气吞山河的英雄气概。