在中国历史上，元代以疆域辽阔和武力治国而闻名。曾有史学家认为，蒙古军“崖山之战”的胜利标志着古典意义上华夏文明的衰败与陨落，正所谓“崖山之后无中华”是也。而谈到元代的书法史，似乎便是近于赵孟頫一家独大的局面。元代虽介于宋、明之间，但承前启后的作用不甚明显。若以艺术风格的丰富性和创变格局而论，其略显尴尬的处境是不言而喻的。其实，造成这种结果的原因无非三点：第一，元代国祚不足百年，在较为短暂的时间内很难涌现出大批有足够水准的艺术大家;第二，统治阶级本是游牧民族，其自身有限的文化素养在很大程度上钳制了汉文化的发展，科举制度的不健全及表面化更使得士人不可能有过高的热情投入其中;第三，赵孟頫在汉人中独有的政治地位与出众的艺术才华大大提升了他的影响力，从而掩盖了他人之光芒。
然而在赵孟頫之前，蒙古国尚未一统南方之时，耶律楚材在国家治国方略的汉化进程中起到了极为关键的作用。他和全真教丘处机对成吉思汗的谏言曾拯救过数以百万汉人的生命，可被称为“蒙古第一儒臣”。而作为书法家的他同样是出色的。明初宋濂评之：“晚年所作字，画尤劲健，如铸铁所成，刚毅之气，至老不衰。”此可谓的评。
耶律楚材本是辽国宗室，为辽太祖耶律阿保机九世孙。其父辈在大辽灭亡后效力于金，故而成长于金国的他从未享过皇亲贵胄的富贵荣华。至26岁时，成吉思汗攻破金都，耶律楚材遂仕蒙古国近三十年，经太祖、太宗两朝，官至中书令。尽管他是一个遗民，而且是辽金的双重遗民，但这恰恰使他在改朝换代之后并没有过多的亡国之痛。其谙熟儒家典籍，精通天文、术数、占卜之道。在汉族正统文化的多年熏陶下，耶律楚材在学养和人文思想上已无异于中原士族。
书法作为“六艺”之一，是儒生必须要掌握的技艺。除整饬美观之外，借书以写情抒怀，也是历代文人乐此不疲的重要原因。正所谓“书为心画”，无论身处何境，若能散逸怀抱，畅然作书，将心中之感怀、喜乐挥洒其间，自是人生快事。观古贤大作，我们常常在不经意间睹字而思人，感受到人书合一的妙境。耶律楚材一生居于北国，他的书风也颇有雄强朴茂之气度，点画沉劲刚毅、苍涩丰厚，行笔间的顿挫使转彰显出线条的张力。这其中自然有取法的缘故，但他坚忍倔强的性格才是形成作品风格的主导。清人梁巘曾云：“晋人尚韵，唐人尚法，宋人尚意，元明尚态。”赵孟頫书法华丽温润的笔法、悠然姿媚的体态确如此评，这也正是赵氏一生所崇尚的恢复“晋人古韵”的体现。反观耶律氏唯一的传世手迹《送刘满诗卷》，却反映出与之完全相异的唐宋韵度及六朝金石气，堪为北方书风之典范。放眼整个元代，这种有别于赵氏风雅的创作范式，尽管未能形成巨大的风潮，其所处年代从严格意义上讲也不能划归到元代，但由于统治阶级的一脉相承，后世学者往往习惯性地将此一特殊时期也列入元代书法的研究范围。这样一来，耶律楚材自然就成为了赵孟頫之前元代最有造诣的书家，他奇伟宏博的艺术风貌自然成为一道引人关注的亮丽风景线。
或许由于耶律楚材的外族身份，其书法作品并未受到后世的宝重。但他这唯一的传世之作仍然能传达给我们诸多信息，使我们可以大致了解其艺术审美取向。《送刘满诗卷》作于太宗十二年(1240)，耶律楚材时年51岁，故此作属其晚年手笔。此时金民新附，法亦尚未健全，民众多有逃亡者。诗中对刘满出仕抚民之能力颇为赞赏。此作长逾八尺，字大若拳，用笔含蓄古宕，明显是受到颜真卿的影响。其笔法精神正与《麻姑仙坛记》《颜家庙碑》相契合，“之”“独”等字的捺画、转折与颜字几无二致。颜书于“书贵瘦硬方通神”的唐代审美而言，可谓开一新格。这具体表现在笔法上，即通过学习六朝石刻而使笔下流露出浓郁的篆隶古法。由此，其作品的整体面貌也必然雄伟排奡、撼人心魄。耶律楚材于思想上崇尚汉学，其人生选择乃是“以儒治国，以佛治心”，且在政治生涯前期收到了不俗的成效。奈何他晚岁失意，受到蒙古贵族排挤，忿忿难平，“嗟呼世路声利人，不知曾忆渊明否”(《和黄华老人题献陵吴氏成趣园诗》)正是他此刻心境;用颜体之雄浑苍遒来作书散怀，颇能显其怀才不遇、高志难舒的境遇。这从他结字拘束、中宫紧收的特点上也可窥得一二。值得注意的是，在撇捺的处理上，他取黄庭坚奔放舒展之态，以打破原本的拘谨。这也使得作品能够借此调整字势，盘活全局。但与黄书相比，耶律楚材的字则缺少峭拔摇曳的悠然，多了些严肃整饬。这是主观人文心性与残酷现实之间的矛盾，同样反映出他对于世事纷争的厌倦与无可奈何，也是作为蒙古王朝“汉化”文治先驱孤独感的真实写照。
如果从技法上加以分析，他最大的缺陷是笔势的僵直乏韵。尤其是长画的撇捺，难见弧线与波磔。这在很大程度上影响了字形内部的空间美感。而长撇后半段的空乏以及收笔处的尖锐，也影响了作品的格调。耶律楚材所生活的时代与南宋名家张即之相同，只是二人分处南北而已。张即之于南宋诸家中独以大字擅场，其取法亦有颜鲁公之意。此二家若从作品上相较，反而耶律楚材在文人的书写性和作品精神上更有诗境，张氏之作则显得有些荒率苍白了。看来，在艺术上，文化底蕴的深厚程度与性情的无碍传达才是首要的。