在书法上，早年受其父知友吴宽的影响写苏体，后受他岳父李应祯的影响，学宋元的笔法较多。小楷师法晋唐，力趋健劲。明谢在杭《五杂俎·卷七》称赞文征明小楷：“无真正楷书，即钟、王所传《荐季直表》、《乐毅论》皆带行笔。洎唐《九成宫》、《多宝塔》等碑，始字画谨严，而偏肥偏瘦之病，犹然不免。至本朝文征仲先生始极意结构，疏密匀称，位置适宜。如八面观音，色相具足。于书苑中亦盖代之一人也。”他的大字有黄庭坚笔意，苍秀摆宕，骨韵兼擅。与祝允明、王宠并重当时。
在书法上，早年受其父知友吴宽的影响写苏体，后受他岳父李应祯的影响，学宋元的笔法较多。小楷师法晋唐，力趋健劲。明谢在杭《五杂俎·卷七》称赞文征明小楷：“无真正楷书，即钟、王所传《荐季直表》、《乐毅论》皆带行笔。洎唐《九成宫》、《多宝塔》等碑，始字画谨严，而偏肥偏瘦之病，犹然不免。至本朝文征仲先生始极意结构，疏密匀称，位置适宜。如八面观音，色相具足。于书苑中亦盖代之一人也。”他的大字有黄庭坚笔意，苍秀摆宕，骨韵兼擅。与祝允明、王宠并重当时。