杜月笙，上海大亨，黑帮老大、流氓痞子。
作为解放前的上海第一黑帮“青帮”的老大，杜月笙极富传奇色彩，杀人无数，也留下不少传世佳话。一个地痞流氓，能从刀锋弹雨中闯出一片天地，把黑帮做到这么森严庞大，必定有过人之处，比如智商情商、能力武力、谈吐神貌，以及，能写得一手好字。
杜月笙书法，用墨厚重，体丰骨劲，结体收放，浑厚敦实，别具风韵。颇有清代“刘罗锅”刘墉的影子，肥而不腻，值得一观。
说说杜月笙的文人情怀。1931年“九一八事变”后，东北沦陷，章士钊辞去东北大学的教职南下去了上海，没有人聘他做教授。他在上海挂牌没生意，但章先生很会享受，这时候幸亏杜月笙施予援手，每月一千块聘他做私人律师，后来律师事务所极红火，迅速扩张，他每月收入过万，手下帮办有二十多个。大家对他投靠杜月笙有所非议，章士钊自己也说：“我现在就是吃流氓饭的。”这个细节里面呈现二人之“义”，耐人寻味。也可窥探出杜月笙尊崇文人的一面。
孟小冬
要说杜月笙对爱情的一面，就要说他和孟小冬。1949年，杜月笙携全家从上海到了香港，他很清楚，他不能到台湾，到台湾他会倒霉，他也不能留在大陆，知道共产党早晚会找他清算。香港，也不是他久留之地，于是杜月笙决定全家移民法国。
一天在客厅里，杜月笙说，我们要去法国，法国气候好，宜于养病。当时算了算一共要办27张护照，这个时候孟小冬在旁边说一句：“我跟您去，您说我是您的使唤丫头还是您的女朋友呢?”出言极轻，却有雷霆之势。你们没听懂，杜老板听懂了：“办护照的事情暂停，赶快把我跟阿冬的婚事办了。”杜家人全傻了，他俩很快结婚，于是孟小冬成为杜月笙的五姨太。
又转年了，到了1951年，法国没去成，为什么?杜月笙的病加重了，清楚自己的病快不行了，他第一件事情叫来大女儿杜美如，从香港汇丰银行拿回一包东西，杜月笙打开，里面全是借条，跟他借的最少的是5000美元。注意!40年代，5000美元啊!跟他借的最多的是500根最重的那种金条，叫“大黄鱼”。
借条里显示，借款人全是国民党军政要员(不乏核心人物)。只是，杜月笙一张一张地看，一张一张撕掉，女儿非常不解：“为什么要撕掉?”杜月笙说：“不愿意你们去要钱，我不想让你们在我死后去打官司。”