董其昌的书法作品给人最深的审美印象是萧散而简淡，而萧散比简淡更为直观。这种印象源于“淡”与“疏”的关系。董其昌的行书诗五首册《送刘侍御》可称之为其中的代表作品。对于萧散空间的营造古已有之，对于淡墨的表现董其昌却孤诣独求。
在古今书法的创作中，对于墨色变化大多数作者都遵循主流的审美感觉，更多地将书写投向用笔与结字形态的变化，对淡墨的应用一直处于谨慎的态度。董其昌围绕着简淡萧散的禅意审美意趣，对淡墨开始了一系列的尝试与表现。淡墨在他的书画作品中呈现出了新的审美观照，打破了传统淡墨伤神的特定审美意象，超乎我们对淡墨语言的预料和想象。在董其昌的笔下，淡墨与其他书写语言的结合为我们营造了一个明净、清秀、通透的书法意境。
相比书法，董其昌的淡墨在其山水画作品中有着更为明显的表现。也许他在书法中对淡墨的运用是其山水画创作中应用淡墨的经验迁移。纯粹的书法家很难将视角集中到墨色变化所引起的各种审美意趣的变化，而画家则不同。墨分五色，不同的自然物象是由不同的墨色阶层来呈现的，大多数画家对墨色变化都有着专业的敏感。我们从董其昌的山水画中可以看到，董氏极喜用淡墨来表现山水画的意境，淡雅明净成了董氏山水别于其他山水的最具特征的意境。如他的《岩居图》，大面积的岩石都是淡墨勾染，只有点景的小树用浓墨点缀。简淡的美学理想以及丰富的淡墨应用经验，也会促使他在书法中用淡墨来做尝试。至少长期的淡墨山水实践能够促进他在书法上对淡墨的体验。
当然，董其昌在书法中对淡墨的表现更重要的是他的书画美学观对“淡”的推崇。这与他“以禅喻书”的审美价值观是一致的。实际上不仅是在书画美学观上，董氏对诗文的要求也是一样。“作书与诗文同一关捩，大抵传与不传，在淡与不淡耳。……苏子瞻曰：‘笔势峥嵘，辞采绚烂，渐老渐熟，乃造平淡，实非平淡，绚烂之极。’”因而董其昌对“淡”意境是情有独钟的。这一方面是受禅宗思想的影响，另一方面也可能受苏东坡美学思想的影响：“诗文书画，少而工，老而淡。不工亦何能淡?”“淡”是在“工”的基础上并非没有内容、没有意味的“淡”。
实际上董其昌对“淡”提出了很高的要求，也有很丰富的表现。这里先不分析董其昌就淡墨表现有何过人的地方，仅最直观的“淡”与“疏”关系就奠定了董氏书法的主体风格。《送刘侍御》并没有达到我们所想象的淡至明净、皎洁的境地，只是相对其他的书法经典来讲淡了一些而已，在个别字、个别笔画或个别转角处会发现淡得精妙而见精神。
纵观董其昌的书法作品，我们会发现董氏作品中墨色变化的跨度是历代书家作品中最丰富的，他也是对淡墨书写最敏感的一位。比如行书《女萝绣石壁五言诗条幅》，通篇淡墨写就，其中重新蘸墨的几个字稍浓，但也属于淡墨的色阶。像这样整体以淡墨为基调的作品还有行书扇面《野店临官路》等。只是纯粹的淡墨作品比较少，大多数作品是浓淡相间。董其昌作品最常见的墨色变化是开始几字较浓，渐写渐淡，又重新蘸墨，然后又越写越淡。比如《书张籍七言诗》立轴，比如《方旸谷小传》手卷等作品。在这些作品中我们可以看到，董其昌的用墨方法和蘸墨方法跟其他书法家并不一样。根据用墨的效果，肯定是水与墨分开放置，蘸好清水之后再蘸墨，这样才有可能渐写渐淡，墨色的变化才显得丰富而鲜活。如果磨好的墨没有另外的清水供点染调配，那么墨色的变化只有枯与润的对比，很难有浓与淡的变化。但董其昌最具特色的就是浓与淡的变化。
在董其昌之前，我们无从看到有如此丰富的墨色变化，由淡而浓，由浓而淡。尽管之前的墨色有变化，但更多的只是在一种墨色层次里，由含墨量的多少产生涨墨、润墨、枯墨的变化。浓与淡之间的墨色转换，一定是在书写过程中时而蘸水、时而蘸墨才能完成的，这些都是绘画中墨色变化的方式。董其昌一直有着较强的墨色变化意识。透过他的用墨意识，他解读别人的书法作品时也带着墨色的视角。我们知道董其昌非常关注赵子昂的书法，赵子昂说过“用笔千古不易”，在董其昌那里就多了“用墨”一词：“至于用笔、用墨，文敏所谓千古不易者，不如是，何以名喧宇宙也!前人正自未可轻议。”
很多人注意到，在董其昌的书法作品中，行与行之间的距离很疏朗，这在他的行书、草书、楷书中都有体现。早在五代杨凝式的《韭花帖》中就有了宽阔的行距与字距，所以董其昌的行距不得不让人联想到《韭花帖》的行距空间，也因此很多评论家得出董其昌的章法直接受到杨凝式启示的结论。不可否认，董其昌也确实很关注和喜欢杨凝式的书法作品。一种不同的空间可以张罗出不同的意境感知，董其昌也在这里找到了他的共鸣，并且作为自己营造萧散空灵意境的主要方式。杨凝式的空间变化是多样的，《韭花帖》之外的每一件作品都有不同的空间特征，所以他是书法中空间意识与表达意识最强的一位大师。董其昌并不想在空间上做更多的变化尝试，他更多的是营造一种清远、宁静、淡然的禅意。如果过大的字距与宽阔的行距必然会松散整个作品的气息。以《送刘侍御》为代表，它在行距上比《韭花帖》的行距还要宽，但上下的字距更紧密。超宽的行距按常规可以在中间加写一行。董其昌晚年的《紫茄诗》行距还要更宽，包括他的小楷作品《跋唐摹万岁通天帖》都是行距之宽的一种极致。
行距宽的纵向空间无疑是通透而空灵的，而字距之宽的横向空间给人的却是一种横势的雄伟。有如隶书的章法空间营造出来的字距大于行距，横排的审美感受并不像纵向那样灵秀通透。淡墨在宽大的行距上无疑更淡化与虚化了整体的书写意境。
杨凝式之后董其昌之前还有一位宋代书法家林逋也喜欢用宽阔的行距。他的《松扇五诗卷》行距也拉到了极致，字里更多欧阳询的质地，只是更大程度地疏朗了空间。林逋归隐山林，性格散逸，他的诗风透露出了他的美学观点，“疏影横斜水清浅”。从这里我们可以看出，行距的大小与疏、散、逸的美学理念有关。同样我们透过行距也可直接感受到一位书法家的美学气质。林逋《三君帖》不仅行距较宽，而且整件作品都疏朗典雅。这种行距与董其昌的美学气质是一致的，只是董其昌是精研书画的专家，更懂得空间布白之处的笔墨语言，懂得在疏之外用淡墨更好地表达自己的美学观。
在长长的手卷上，宽阔的行距、参差长短的文字散落在白纸上，一种飘渺萧散的意象呈现出来。而后，宽阔的行距也成为其他书法家营造萧散意境的表现方式，比如深受董其昌启发的八大山人。疏朗的行距、圆润的线质开创了宁静圆融的艺术格调。明末清初的倪元璐、黄道周在立轴上也拉开了行与行之间的距离，使得方折峥嵘的体势有了纵向有度的秩序感。
我们从董其昌“淡”与“疏”的表现关系上看，书法的语言、书法内在的审美特质必须通过独特的书写形质表现出来，让读者能察看到这种来自精神内部的形象。要在书写当中表现个体精神与审美特质并不容易，要在已有的传统与经典书法的语言秩序内部不断地体味、净化、提炼、强化、异化某种书写的符号，才有可能再次获得通往自我精神与审美意象的符号意义。只有能有所表达的书写符号才能成为书法语言。