文征明出身于官宦世家，早期考取功名仕途不太顺利。明清时代，凡经过各级考试，取入府、州、县学的，通称“生江南春图员”，亦即所谓的“秀才”。文征明在生员岁考时，一直考到嘉靖元年(公元1522年)五十三岁 ，一直未能考取，白了少年头。
五十四岁那年，受工部尚书李充嗣的推荐到了京城朝廷，经过吏部考核，被授职低俸微的翰林院待诏的职位。这时他的书画已负盛名，求其书画的很多，由此受到翰林院同僚的嫉妒和排挤，文征明心中悒悒不乐，自到京第二年起上书请求辞职回家，三年中打了三次辞职报告才获批准，五十七岁辞归出京，放舟南下，回苏州定居，自此致力于文书画，不再求仕进，以戏墨弄翰自遣。
晚年声誉卓著，号称“文笔遍天下”，购求他的书画者踏破门坎，说他“海宇钦慕，缣素山积”。他年近九十岁时，还孜孜不倦，为人书墓志铭，未待写完，“便置笔端坐而逝”。
苏州城里有位向慕儒风的大富翁特别钦羡征明先生，专诚恭请他来家宴餉。时值夏秋之交，宴毕天已晚，主人衷诚地挽留他住宿，翌日再还家。文氏感到盛情难却就留下了，当他入睡榻从罗帐中见到榻前桌上摆列满了一整套银铸餐具——主人原意是明晨先生还家时以之作相赠礼品。
文氏并不知其赠意，猜测可能主人在炫富献殷勤吧。正当文氏刚躺下，从帐中望出去只见有个人悄悄地从桌间摸去了两只银盃，原来这个人也是日间宴席上的一名陪客。此时文氏并未声张，只是暗想：若吾说出来，这个人与主人的交情从此就断绝了!
可是少了两只盃子呀……他一清早就独自返还了，临走留下了一张便条：盃两只吾暂时借去一用。还到家文氏就探询明了盃为某银匠所制，于是他就请此银匠复制了两盃子(花时半个月)，送偿还大富翁家了事。从此某人偷盃之事就烂在了文氏的肚中!由此证见文氏宅心之仁厚，胸襟之宽大。
