元代书法在赵孟頫的整个笼罩下，元代的知名书家多为其朋友及学生，虞集便是其中的一位。作为学生辈的虞集(1272—1348)年龄小赵孟頫18岁，虞集任职翰林院时是赵的下属，虞集的书法深受其影响。虞集在元代并不是作为一位单纯书家的面目来出现的，他是元代著名的文学家、哲学家，是朱熹四传弟子吴澄的学生，与揭傒斯、柳贯、黄溍并称“元儒四家”，诗与揭傒斯、范梈、杨载齐名，人称“元诗四家”。虞集以治经名世，平生为文万卷，然十仅存二三，其著作的元代刻本即有《道园学古录》《道园类稿》《道园遗稿》《伯生诗续编》《翰林珠玉》五种。元文宗天历二年(1329年)，进入奎章阁的虞集俨然成为文人领袖，其因仕宦显赫、才情卓著成为元代诗坛的主要领导者，引领了元诗的发展趋势与主导风格。
虞集的书法是典型的文人书法，清淡隽雅，其书名为文名所掩，是继赵孟頫之后赵氏书家群中的领袖人物。虞集书法，篆、隶、行、楷、草诸体皆善，赵汸在《邵庵先生虞公行状》中云“其书篆、隶得汉人笔意，行、楷直抵晋唐。虽以书名家者，咸推让焉”，陶宗仪《书史会要》中称他“真、行、草、篆皆有法度，古隶为当代第一”。虞集的书法主要留于鉴赏题跋，流传作品不多，个性也不够鲜明，“随人作计终后人”，湮没在历史大潮中，于今人有很强的借鉴意义。
一般来讲，虞集的书法可以分为三个阶段，第一阶段是30岁即大德五年(1301年)以前，第二阶段是大德六年至元统元年(1302—1333)，第三阶段是1333年离开奎章阁回江西隐居直至去世。应该讲，虞集人生的辉煌是在第二阶段，其书法高峰也在这一时期，尤其他在奎章阁这段时间所书的作品最为精妙。随着书法实践的增多，他的书法技巧和形式得到进一步的锤炼，其书法逐渐形成了自己独特的风格。晚年寓居的虞集患有眼疾，影响了其创作，数量、质量都不尽如人意。
虞集善书在当代即颇有名声，他的书法成就基于两大因素。一是其深厚的家学渊源。虞集的五世祖是宋代著名丞相虞允文，吴宽评说虞允文的书法“虞忠肃手帖，词语详雅，气象雍容”。虞集的曾祖虞刚简曾与南宋著名学者魏了翁、李心传等人在蜀地讲学，“非洙泗伊洛之道不言”，由于虞刚简等人的教诲，蜀地之士“尽知周、程、张、朱传授之旨”。虞集的父亲虞汲与吴澄交情甚厚，是吴澄“草庐学派”的讲友。另一方面家学来源于母族杨家，其外祖是南宋国子监祭酒杨文仲，虞集五岁时随全家跟杨文仲守备岭外，母亲杨氏即口授《论语》《孟子》《左氏传》以及欧阳修、苏轼之文。
二是虞集受教于名师。虞集的老师吴澄善篆书，《书史会要》称其“深究六书之义，直用篆法而结体加方，以成一家之法”，著有《论篆隶》。在朱熹理学思想的影响下，理学上追求统绪的观念渗透到虞集的书法观念中，形成了他儒家正统的书法观。元代当时的主流书风是赵孟頫提倡的复古主义思潮，布衣到京的虞集初见赵孟頫书经之时已为赵氏的精湛书艺所折服。二人在为官时多有交集，仁宗延祐年间，他与赵孟頫同官翰林院，且为赵的下属，常在一起探讨学问、鉴赏书画，加上二人分别是赵家王孙、故宋名相之后，有着许多相同的人生感受，在仕与隐的抉择面前有着同样的矛盾心理。虞集的“道园”之号就是因为赵曾为虞集书“道园”两古篆字而来。
虞集这件藏于台北故宫博物院的胡虔《汲水蕃部图》(见上图)题跋之作整体纵40.9厘米、横54.9厘米。作品楷书而带行意，《汲水蕃部图》中有虞集、柯九思、李泂、揭傒斯四人题诗，又有“上上神品”四字，尾有“臣柯九思进”。虞集所题诗文收在《道园学古录》卷二十一应制录中，题曰：“驼车度碛辄数日，老马跑沙泉水溢。槖囊盛满不辞劳，徼外天山雪千尺。君不见，圣明天子恩泽多，旁及四海犹翕河，昆虫草木感余润，拟献醴泉甘露歌。侍书学士臣虞集奉敕题。”这是一首奉敕题画诗，因是题画，尺幅不大，六行共69字。从章法上来看整件作品可以分为三部分，前三行为第一部分，书写自在从容，用笔清徐，结字工整，秀美隽永，法度森严;第四五行为第二部分，书写较前三行略为放松;最后一部分是虞集的题款，字形约为前五行的三分之二强，或许由于书写熟练的缘故，最后的题名落款更为自由、轻松。从此题诗看，虞集明显受赵孟頫的影响，两人在书追魏晋的角度上是一致的。但两人不尽相同。相较而言，虞字不及赵字丰腴，略为清瘦，在笔画转折处略硬，下笔沉实，骨力上似乎略强。整体章法布局疏朗，颇有杨凝式《韭花帖》的散淡气息。在作品中原本字距、行距略有接近，但“圣明”两字因制抬头易行，以表对天子的顶礼膜拜，且“圣”字高出半字，正因如此，留出“见”字下方的空白，给人以空灵的感觉。奉皇帝之命来书写，多数人会诚惶诚恐，未必能够自如地书写，而虞集却未如此，书写得并不拘谨，“劳徼”二字的颠倒也是一钩了之。或许这正是虞集的文人高致，此题画诗也成了虞集书法的精品。