北宋时期，“理”的价值在艺术领域也展现出其影响力，其最为显著的特点就是主体对于自身和本体同一境界的追求。这种境界在北宋书法界有一个名称——“尚意”。“尚意”的追求表现在书法作品中，反映出主体自身的道德品格，呈现“书品合人品”的特点。
在中国书法史上，宋朝以“尚意”而比肩唐代“尚法”。宋代著名的书法家当以苏、黄、米、蔡(襄)为代表。
苏轼书法
苏轼云：“书必有神、气、骨、肉、血，五者阙一，不为成书也。”他主张好的书法作品要神气骨肉血俱全，也就是完全散发着创作者自身的审美特征和自身特点。被誉为“天下第三行书”的《黄州寒食诗帖》堪称 “尚意”书风的典型代表，里面的每个字都是自然而发，率真而为，充满了豪放之气。统观全部作品，以神知会，穿透文字之后，一个率真、自然的苏轼活灵活现于眼前。黄庭坚认为，苏轼的书法“中年书圆劲而有韵”，“晚年沈著痛快”，“比之诗人，是李白之流”。此非悟透书法义理不能为之。究其根本，苏轼丰富的人生经历和儒释道贯通的知识背景，让他既追求义理，又能用当时的道德标准要求自己，这些都在他的书法作品中反映出来，体现出书品合人品的特点。
黄庭坚书法
黄庭坚则把禅理用于书法，标新立异，大胆创新，造就了气势磅礴、奔放自如的行书。黄庭坚的书法笔画四面张开，笔力雄健，堪称满纸流淌着人文精神。这种独具特色的书风，既有他个人的因素，也同他经历政治斗争所留下的烙印有关系。黄庭坚在后期的书法中，多能给人以强烈的情绪冲击，而这种沉着痛快的感觉本身就是写意，反映的是他的思想变化和情绪积累。背后的逻辑，可用道义和脱俗概括。他也正是在道义上站到了制高点，才能超脱世俗，在书法中展现出精妙的境界，而这一切，正源于超越世俗提升道德境界的结果再现。
米芾书法
米芾曾经对众多书法家进行了评判，认为虞世南的书法类似辟谷状态的道士，精神硬朗但四肢似乎乏力;欧阳询的书法类似大病初愈的病人，行动辛勤但神色憔悴;柳公权的书法类似在深山修炼已成的道士，神气清健毫无俗世尘埃;颜真卿的书法类似穿着战甲的项羽，剑拔弩张，一副昂然不可侵犯之态;李邕的书法类似爆发小户人家，不熟悉礼节，举止生疏;徐浩的书法类似道德高尚的人，温文尔雅，举止端庄，注重名节。“周越如轻薄少年舞剑，气势空健而锋刃交加;钱易如美丈夫，肌体充悦，神气清秀;蔡襄如少年女子访云寻雨，体态娇娆，行步缓慢，多饰繁华”;还有苏舜钦的书法如同官二代骏马鲜衣，酒足饭饱后，肆意放歌，率真流露，不加掩饰;张友直的书法如同端庄的宫女头戴花朵，平添一份自然之美。
如此评价，毫无顾忌，也只有米芾这样个性的人才能说得出，本身就是一种阅尽千峰的境界。若观米芾的书法，笔墨丰厚，变化多端，其字四面出锋，正锋、侧锋、藏锋、露锋，锋锋交错，堪称“刷”字，有“风樯阵马”、“八面出锋”之称，然而不同的笔画在同一幅作品中，却能有机组合在一起，给人以强烈的冲击感之后，回味不尽的是作者“米颠”匠心独运的审美境界。通过米芾纵论各家，可以看出他在精通书法义理的基础上，追求率性而为呈现本真自我的境界。如此认识，既是以求理精神参悟书理，也是以道德为标准衡量作者和作品，更是作者本心自由的展现。
蔡襄书法
蔡襄的书法效法二王，学习颜真卿，在不逾越法度的界限内，呈现出典雅庄重却又妍美动人的特点，堪称宋四家中的另一个典型。欧阳修对蔡襄的书法给予充分肯定，认为其草书“惟意所为，动造精绝”。欧阳修对于蔡襄的赞誉无疑肯定了蔡书的地位。时至今日，对话蔡襄书法，无异于对面站着一位严守礼法、风度翩翩的君子。通过观这位君子之书，可以感受到主体之道德标准在书法上的体现，两者呈现出高度契合之态势。
以上四人代表了北宋的书法成就。但是统揽北宋一朝，还有不少人从不同角度提出的书法思想，皆可归结为“尚意”一说。其共同的特点是个性鲜明，率真自我，洒脱自由。他们开创的一代书风冲破羁绊，自述性情，完全不同于唐代的推崇森严法度，不越雷池一步。尚意与尚法的概括，十分贴切。
产生这种风尚的原因，固然和当时的宽松环境、士人丰厚的经济保障有关，也与“理”的价值观不无关系。苏、黄、米皆处于义理之学兴起的时代，学术界冲破训诂之学，以六经注我的方式接续先秦，展现自我成为一种风尚，也自然是他们艺术创作中的追求。当然，性理之学的发展也会对他们有一定的影响，蔡襄之书品就是证明。北宋书法尽管风格各异，但是没有晦涩奇险之风，反而是在各自张扬的笔墨之间完整展现了各自的道德境界，背后蕴藏的精神世界的挺拔和书法作品的韵味，无疑是自我世界最好的写意，也是时代风貌的体现。