虞世南和唐太宗李世民，既是臣子又是好友。虞世南73岁时准备告老还乡，唐太宗不舍，升迁为太子右庶子，虞世南辞谢，但唐太宗死缠烂打，非要任命为秘书少监。这是单独为年迈的虞世南“设岗”，可见挽留之诚。虞世南去世后李世民痛苦不已，悲泣而言：“再也没有人能够同我谈论书法了!”想来不免让人伤感。
唐太宗《温泉铭》
虞世南《破邪论》
苏轼&黄庭坚
苏轼和黄庭坚严格意义上应该“半师半友”，“半师”是因为黄庭坚曾说：“我黄某学书三十年，跟着周樾先生学了一身抖笔的习气，直到遇见了东坡先生我才真的明白啥叫写字儿!”从此黄庭坚在苏东坡的影响下一发不可收拾。“半友”是因为，二人虽有年龄差，但交谈间甚为轻松，且不说彼此信札中日常亲切的探讨，想想彼此戏言：石压蛤蟆、死蛇挂树的形象比喻，这也不是当下书法家们能吃得消的。
苏轼《久留帖》
黄庭坚《制婴香方》
黄道周&倪元璐
黄道周和倪元璐是同一年进士，同朝为官，是真正的好友。两人不仅在艺术追求上相似，在面对人生的重大选择上也同气连枝。倪元璐在李自成入关时选择自缢殉国。黄道周则与妻子交代好后事之后，加入到抗战的队伍中英勇牺牲。他们的忠贞见证着他们的友谊，其骨鲠在作品映然而现。
倪元璐《寄黄道周等人信札》
黄道周行书作品
朱耷&石涛
朱耷和石涛不仅是好友，更是同出一门一宗。两个人都是明代帝王宗室的后裔，满清入关后，家庭发生了巨大的变故，二人分别出家求仙问道去了~毕竟是受过贵族教育的，二人在诗文学识、书画艺术创作方面都有垂青千古的成就，石涛常常寄信给朱耷：嘿!老兄，来两张画。朱耷的鱼啊、鸟啊都翻了白眼，哈哈~
八大山人手札
石涛手札
刘墉&和珅
刘墉与和珅，在政治上是分庭两立的，《宰相刘罗锅》电视剧中二人是斗智斗勇。同朝为官，不免在很多事情上都有相似之处，比如，他们的字都受到当时馆阁体的影响，显得畏手畏尾，谨慎小心。当然刘墉的字更胜一筹是一定的，毕竟还是有知识分子的良知在的。和珅的字端庄华贵，技法纯熟，字里面的确呈少骨谄媚之态。
刘墉行书对联
和珅楷书对联
谢无量&马一浮
谢无量和马一浮这俩绝对是一起长大的铁杆儿!谢无量从小才气逼人，马一浮记忆超群，两人旗鼓相当。莫逆之交是因为一个重要的人物——汤寿潜，汤寿潜是谁呢?谢无量的老师、马一浮的老丈人、章太炎的好朋友，当时牛叉的学霸!这俩后生一见如故，所以从佛典中取“无量”、“一浮”二词作为名字。辛亥革命时期，两个人各怀远志，在学识和艺术上都取得了后人难以企及的高度，不得不说，有一个了不起的小伙伴多么的重要啊!
谢无量行书条幅
马一浮隶书条幅
林散之&高二适
与上述两位书家不同的是，林散之和高二适都是在他们晚年时才声名鹊起的，他们的相识相知也是在晚年。1963年春天，一个春寒料峭的晚上，两位老人在油灯下彻夜长谈。高二适曾拍着大腿叫到：“这才叫字。”林散之更是对高二适傲岸耿介的与当时学界“大佬”郭沫若展开兰亭论辩而感到钦佩。高二适有诗为记：“书到酣时千万字，情投深处两三更。时事风雨今宵月，只欠心事作画声。”林散之则留下了《春日寄怀二适》的诗作。
林散之草书条幅
高二适草书